Randy Keith Orton, nipote di Bob Orton, sr. e figlio di “Cowboy” Bob Orton Jr., wrestler di terza generazione, nasce il primo aprile 1980 a Knoxville, Tennessee. Già da giovanissimo gli osservatori della WWF notano in lui un grandissimo potenziale da wrestler e lo tengono sotto osservazione. All'inizio del 2000 Randy Orton viene inviato dalla WWE alla Ohio Valley Wrestling, la federazione satellite della WWF, di proprietà di Jim Cornette, per migliorare le sue qualità sul ring. Alla OVW, Randy si dimostra uno dei migliori prospetti del roster.
Il 23 giugno del 2000 Randy combatte in una battle royal a OVW Rockin' Rumble, match vinto da Jerome Crony. Il 31 gennaio 2001, a OVW Christmas Chaos Orton batte Robbie D. ed un'altra vittoria arriva il 27 giugno 2001, quando Orton batte Rico Costantino. Tra il mese di luglio e quello di agosto del 2001 la OVW organizza un torneo per assegnare i vacanti titoli di coppia. Nel primo turno del torneo Randy Orton & Bobby Eaton , istruttore della OVW, battono Derrick King & Jason Lee, ma vengono sconfitti nel secondo turno da Chris Michaels & Sean Casey. Rico Costantino & “The Prototype” John Cena vincono poi il torneo e le cinture. Il 9 agosto 2001, al quarto annuale “Brian Pillman Memorial Show” Orton si toglie la soddisfazione di battere “The Prototpye”. Nella OVW, Randy diventa anche campione hardcore della federazione.
Nell'ottobre 2001 Randy Orton comincia a lottare in alcuni dark match prima delle registrazioni televisive degli shows della WWF. Il 27 novembre 2001, nel corso di un match contro Brock Lesnar, un altro giovane prospetto, si infortuna ad una spalla. Deve subire il primo intervento chirurgico della sua carriera e resta fuori dalle scene per parecchie settimane.
Il 25 aprile 2002,Randy Orton debutta a Smackdown! Battendo Hardcore Holly in un match ordinato direttamente da Vince McMahon, come try out per il giovane Randy. Il 2 maggio 2002 Randy Orton affronta di nuovo Hardcore Holly in un match di rivincita. Holly si fa squalificare e per Orton è un vero massacro. Il 9 maggio 2002 Lance Storm batte Randy Orton in un match in cui Hardcore Holly è il guest referee. La settimana successiva Randy Orton & Val Venis battono Hardcore Holly & Lance Storm, quando Orton esegue ill pin vincente su Storm. Il 30 maggio 2002, Undertaker, campione indiscusso della WWE, colpito dagli sforzi del giovane Randy, gli garantisce una title shot: Orton si sforza parecchio, ma non ce la fa a battere il più esperto veterano. Il 14 luglio 2002, nel corso di un house show, Batista batte Randy Orton, che si è appena infortunato in seguito ad un brutale chokeslam. A match terminato lo staff medico accorre sul ring, ma Orton riesce a tornare nello spogliatoio con i suoi piedi.
Orton vola in Australia all'inizio di agosto per il tour “WWE Global Warning” e ad inizio settembre torna alla OVW per affrontare Damaja (che alcuni mesi dopo debutta nella WWE con il nome di Danny Basham), che lo sconfigge. La sera dopo, un'altra sconfitta, stavolta alla WWE, per mano di Brock Lesnar. Per Orton non sembra esserci spazio a Smackdown! ed i dirigenti della WWE lo spostano a Raw. Al suo debutto nello show del lunedì sera Randy Orton batte Steven Richards. Pochi giorni dopo Randy Orton si reinfortuna alla solita spalla. Il 14 ottobre 2002, a Raw, Randy Orton arriva sul ring per annunciare a tutti che ha subito un infortuno che lo terrà fuori dall'azione per diversi mesi. Il pubblico presente nell'arena saluta l'annuncio con un'ovazione e cantando “Nah Nah Nah Hey Hey Hey Good bye”: l'angle è l'inizio dell'heel turn di Randy. Nelle successive settimane Randy si opera e torna a Raw più volte per aggiornare gli spettatori dello stato della sua riabilitazione, lanciando un indirizzo e-mail a cui gli spettatori possono scrivere per fargli i loro migliori auguri. Il messaggio di risposta automatico è in purissimo stile heel: poco a poco il suo nuovo carachter è in via di formazione.
Il 20 gennaio 2003 a Raw, Scott Steiner batte Batista per squalifica, quando arrivano sul ring Ric Flair, Randy Orton, Batista & Triple H demolendo Steiner. Il 3 febbraio Batista & Randy Orton attaccano Goldust e lo gettano contro un quadro elettrico, procurandogli un serio danno fisico. E' solo l'inizio delle malefatte di una nuova stable heel, la Evolution, che comprende Flair, Batista, Triple H e proprio Randy Orton. Nello stesso periodo Randy Orton si infortuna ad un piede, ma continua a lottare nonostante il dolore. Il primo marzo 2003, nel corso di un house show Randy Orton si infortuna ad una caviglia nel corso di un tag team match in cui lui e Batista affrontano i Dudley Boyz. Randy ha una pausa di alcuni mesi per guarire da entrambi gli infortuni.
Il 26 maggio 2003 Randy Orton torna a Raw e l'Evolution, anche senza Batista, ancora infortunato, è riformata. La Evolution ha un feud contro Shawn Michaels e Kevin Nash, e Randy si presente con una gimmick veramente forte: quella del “legend killer”, che sotto i suoi colpi fa cadere, nei mesi successivi, grossi personaggi come Mick Foley, Shawn Michaels, Faboulous Moolah, Sgt. Slaughter ed il proprietario della squadra di basket dell'NBA dei Dallas Mavericks, Mark Cuban.
Il18 agosto 2003 Randy ha una ghiottissima possibilità, andando contro Bill Goldberg a Raw: Goldberg vince grazie ad una interferenza del co-general manager di Raw Steve Austin. Nel post match arriva Kevin Nash che attacca Goldberg, poi Shawn Michaels che colpisce con un superkick Triple H, e ancora, Chris Jericho che colpisce con una chairshot Shawn Michaels. Viene deciso che il titolo mondiale venga messo in palio a Summer Slam, otto giorno dopo, in un Elimination Chamber Match, con i sei wrestlers più importanti del roster di Raw: il match viene vinto da Triple H che batte Goldberg, Randy Orton, Y2J, Shawn Michaels e Kevin Nash. Il feud contro Goldberg continua per la Evolution, mentre Orton non ha ancora terminato il suo confronto personale contro Shawn Michaels, battuto ad Unforgiven all'interferenza di Ric Flair. Il 10 novembre 2003, a Raw, c'è la rivincita tra Orton e Shawn Michales, con l'ex Rocker che riesce a battere Randy Orton nel secondo “Legend vs Legend Killer” match, scatenando una reazione terrificante da parte del pubblico.
Randy è nel frattempo stato inserito nel team di Steve Austin, che affronta il team di Eric Bischoff alle Survivor Series 2003. La stipulazione speciale del match prevede che Austin debba lasciare la WWE se il suo team sarà perdente, ed è proprio quello che accade. Randy Orton effettua il pin vincente per la squadra di Bischoff, schienando la sua nemesi, Shawn Michaels e risultando essere l'unico sopravvissuto del match. La sera successiva, a Raw, Triple H, Batista, Randy Orton battono e massacrano ancora Bill Goldberg in un handicap match, nel prosieguo di un feud infinito.Ad Armageddon 2003, Randy Orton vince il suo primo titolo nella WWE: sconfiggendo Rob Van Dam, porta a casa il suo primo titolo intercontinentale,nella sera in cui la Evolution conquista tutte le cinture di campione di Raw.
Il 15 dicembre Randy Orton dovrebbe affrontare Mick Foley, al suo rientro dopo due anni e mezzo, in un match proposto dal co-general manager di Raw Eric Bischoff. Tuttavia, Foley lascia l'arena rifiutandosi di lottare. Orton lo insegue, gli urla tutto il suo disprezzo e gli sputa addosso. E' l'inizio di un nuovo feud che proietta ancora di più Orton nell'olimpo della WWE. Nelle settimane successive Orton si prende gioco di Foley nel corso delle diverse puntate di Raw, ma quest'ultimo non mostra alcuna intenzione di tornare per affrontare il giovane wrestler. Il 25 gennaio 2004, Foley finalmente si ripresenta su un ring della WWE: partecipa al royal rumbe match, ed elimina Orton e sé stesso dalla competizione nel giro di pochi secondi. La sera successiva, a Raw, Mick Foley fa un bellissimo discorso su quanto lui abbia sudato per raggiungere gli alti livelli a cui è giunto nella WWE e chiede a Orton di sputargli di nuovo in faccia. Al termine del confronto, Foley massacra letteralmente Orton. Il 2 febbraio 2004, a Raw, Orton prende la sua rivincita e grida tutto il suo disprezzo a Foley con la frase Make no mistake, Mick: you are my bitch!. Più tardi nella serata, Shawn Michaels batte Orton dopo una interferenza dello stesso Foley.
La settimana dopo, Orton batte Rob Van Dam e Booker T in un three way match, mantenendo il titolo intercontinentale. Alla fine, manda al tappeto anche Mick Foley con una devastante RKO. Nelle settimane successive il feud si allarga: al fianco di Orton si schiera tutta la Evolution, mentre Foley chiama in suo aiuto il rientrante The Rock. A Wrestlemania XX, la Evolution (Randy Orton, Batista e Ric Flair battono Mick Foley e The Rock quando Orton schiena Foley. La sera successiva, la Evolution, in un altreo handicap match, batte Shawn Michaels e Chris Benoit. Il 18 aprile, a Backlash, Randy Orton batte di nuovo Foley, nei panni di Cactus Jack, in un brutale Hardcore Rules match in cui si sprecano puntine da disegno e filo spinato: si tratta, senza dubbio, del miglior match visto nella WWE nel 2004.
Il 26 aprile 2004, Randy Orton ha un alterco con la leggenda del wrestling Harley Race a Raw e gli sputa in faccia. Nelle settimane successive, Orton si concentra a difendere il suo titolo intercontinentale contro diversi avversari, in particolare Shelton Benjamin, Edge e Chris Jericho. Nel mese di luglio, tocca ad Edge strappargli la cintura dalla vita, dopo oltre sette mesi, dopo una battaglia durata quasi mezz'ora. Ben presto, l'attenzione di Orton si sposta sul World Title ed il 26 luglio vince una battle royal, diventando il primo sfidante per il titolo detenuto da Chris Benoit, per Summer Slam. Il 15 agosto 2004, Orton batte Benoit e vince il titolo mondiale del roster di Raw: è il più giovane campione del mondo della intera storia della WWE.
La sera successiva, Orton sconfigge Benoit in un rematch, grazie all'aiuto dell'Evolution al completo del suo leader Triple H, ma dopo il match gli stessi tradiscono Orton e lo lasciano in una pozza di sangue: Triple H infatti non ha gradito che un suo protetto possa indossare la cintura che lui ritiene di diritto appartenergli. La settimana successiva, Triple H chiede a Orton di cedergli il titolo, ma Orton gli sputa in faccia e passa face. Nasce un feud tra i due che culmina ad Unforgiven, dove Orton perde contro Triple H e gli cede la cintura dopo appena un mese di regno. A Taboo Tuesday, nell'ottobre 2004, Randy Orton batte in uno steel cage match Ric Flair, che nelle settimane precedenti aveva affermato di volergli dare una lezione, per convincerlo ad ammettere che Triple H è il wrestler più grande di sempre. A fine match Orton abbraccia Flair, in segno di rispetto per una grande leggenda, alla fine di una battaglia senza esclusione di colpi.
Il 25 ottobre a Raw, grazie all'aiuto di Triple H, Nature Boy riesce a prendersi la rivincita sul Legend Killer, uscendo vittorioso dal rematch di Taboo Tuesday. A fine incontro avvenne però qualcosa di mai visto: l'intera schiera dei face accerchia Flair e Hunter Hearst Helmsley, che finisce vittima della RKO del suo ex delfino Randy Orton. E' in questa occasione che si forma il gruppo formato da Orton, Jericho, Benoit e Maven) che guida il plotone dei face contro il dispotismo dell'Evolution.
La settimana successiva 3 dei 4 paladini del locker room, Maven, Jericho, e Randy, battono Flair e Batista in un Handicap Match, mentre l'8 novembre il Legend Killer affronta e sconfigge il suo ex amico Batista. Il 14 novembre, a Survivor Series, avviene la resa dei conti tra i 4 cavalieri capeggiati da Randy Orton, e il gruppo heel, con Triple H alla testa di Batista, Edge, e Gene Snitsky: in palio c'è il controllo di Raw per un mese intero. I 4 cavalieri partono già svantaggiati, dato che Maven non inizia il match a causa di un'aggressione subita da Snitsky; dopo poco la situazione per i face peggiora, con Triple H che elimina Benoit dalla contesa; Chris Jericho risolleva la situazione eliminando Batista, poi incredibilmente Maven fa il suo ingresso nel match, scaturendo la furia di Snitsky, che si fa squalificare dopo aver colpito tutti con delle sediate. La situazione è clamorosamente ribaltata, ma Triple H la riporta in parità schienando Maven, mentre subito dopo Edge fa fuori Y2J. Il Legend Killer resta solo contro due, ma sfrutta in pieno un errore di Edge, che colpisce Triple H con la sua Spear, e poi si lascia sorprendere dalla RKO con seguente pin. Alla fine Randy riesce ad avere ragione anche di The Game, ed ottiene la vittoria per il suo team.
Nella prima settimana di dominio face a Raw, il lunedì successivo al ppv, Randy Orton batte con estrema facilità The Coach, mentre il 6 dicembre è protagonista di una rissa con Edge, che sfocia in un incontro che i due disputano il lunedì dopo, e che vede Randy uscire vincitore. In quella stessa puntata (13 dicembre) il GM Eric Bischoff decreta un Elimination Chamber per il 9 gennaio, nel quale sei wrestler, tra cui ovviamente Orton, si contenderanno il vacante World Title. Nel corso dell'ultima puntata di Raw del 2004, quella del 27, Orton batte Maven in poco più di sei minuti, tempo che gli impedisce di entrare per ultimo nell'Elimination Chamber.
Il 3 gennaio Randy Orton batte Triple H in un incontro che vede le continue interferenze degli altri wrestlers che si contenderanno il titolo, ovvero Chris Benoit, Edge, Chris Jericho, e Batista. L'Elimination Chamber si disputa a San Juan di Puerto Rico il 9 gennaio, ed è una vera e propria battaglia, nella quale Randy riesce ad eliminare Batista ma non Triple H, che alla fine lo schiena quando Ric Flair distrae lo special guest referee Shawn Michaels e Batista abbatte il Legend Killer con un braccio teso, permettendo a The Game di finire il lavoro con un Pedigree per catturare il suo decimo titolo mondiale.
Il Legend Killer non si perde d'animo e la notte seguente a Raw batte Batista, conquistando il diritto di affrontare Triple H alla Royal Rumble, prima della quale Randy riesce a sconfiggere anche l'altro membro dell'Evolution, Ric Flair, nonostante le interferenze di HHH. Alla Royal Rumble (30 gennaio) Orton ha dunque un'altra possibilità per tornare World Champion, ma la spreca perdendo ancora contro HHH, ed uscendo anche con una leggera commozione cerebrale. Una piccola rivincita per il Legend Killer arriva la notte seguente a Raw, quando insieme a HBK batte Triple H e Ric Flair, che al loro angolo possono contare sulla presenza di Batista, fresco vincitore della rissa reale.
Il 7 febbraio in Giappone batte Tyson Tomko, in un incontro in cui soffre vistosamente per la commozione cerebrale patita alla Royal Rumble. Oltre a Tomko, Randy Orton ottiene anche due vittorie consecutive contro il suo protetto, Christian, battuto uno contro uno il 14 ed in un tag team match con HBK dalla sua parte ed Edge da quella di Captain Charisma la settimana successiva.
Nella puntata di Raw del 28 febbraio Randy viene avvicinato dal leggendario Superstar Billy Graham, che lo incoraggia a compiere un qualcosa che possa farlo emergere sopra tutti gli altri. Il tutto avviene mentre il Legend Killer sta leggendo una copia dello SD! Magazine con Undertaker in copertina, cosa che stuzzica non poco la sua audacia, tant'è che il lunedì seguente Orton sfida direttamente da Raw Undertaker ad un match per Wrestlemania XXI, promettendo di interrompere la striscia vincente del becchino allo Showcase Of The Immortals. Nella stessa puntata Randy Orton miete un'altra delle sue vittime eccellenti: Eric Bischoff, considerato una leggenda dal momento che alla guida di WCW Nitro per un anno e mezzo riuscì a surclassare negli ascolti l'allora WWF.
Il 14 marzo Randy si confronta ad Atlanta, in Georgia, con una leggenda del calibro di Jake The Snake Roberts, che dopo il faccia a faccia finisce vittima della RKO del Legend Killer; tre giorni dopo Randy sbarca a Smackdown! per la firma del contratto con Undertaker. La firma avviene, poi Orton schiaffeggia il Phenom, prima di scappare impaurito. Lunedì 21 a Raw si consuma il definitivo heel turn di Randy, che dopo un promo sul ring prima bacia la sua ragazza Stacy Keibler e poi la sorprende con la RKO. Il 31 marzo, a pochi giorni da Wrestlemania, Randy torna a Smackdown! a far visita al becchino, architettando un piano con suo padre, Cowboy Bob Orton. Bob si presenta sul ring ed in ginocchio prega il Dead Man di non far male al figlio; mentre il Cowboy effettua la sua messinscena, Randy appare dietro il becchino e lo stende con la RKO.
Wrestlemania XXI si tiene il 3 aprile allo Staples Center di Los Angeles, ed i due contendenti ci arrivano con score ben diversi: 12-0 Undertaker, 1-0 Orton. Nel corso del match Randy va vicino all'impresa ribaltando addirittura una chokeslam in una RKO, ma alla fine, purtroppo per lui, il sogno svanisce: Randy vuole battere Undertaker con la sua stessa mossa, il Tombstone Piledriver, se lo carica sulle spalle ma al cedimento di una spalla si lascia andare, viene rigirato dal Phenom che connette a sua volta con il Tombstone e pone fine all'incontro.
Il giorno dopo a Raw il Legend Killer ha addirittura la possibilità, nonostante la fresca disfatta di Wrestlemania, di sfidare il neo-campione del mondo Batista. Randy lotta in condizioni pietose a causa dell'infortunio alla spalla, e viene dilaniato da un devastante Batista. Dopo questa doppia batosta Randy Orton si sottopone ad un'operazione alla spalla che lo costringe fuori per diversi mesi. Il 16 maggio Randy effettua un'apparizione a Raw, ma viene interrotto da Vince Mc Mahon, che gli ricorda il fatto che nessuno può scappare all'imminente draft. Ironia della sorte, le parole di Vinnie Mac vanno dritte a colpire il destino di Randy Orton, che il 16 giugno, in ambito del draft, passa a Smackdown!, e lo fa coi fuochi d'artificio: Randy sbuca dal nulla nel main event tra Undertaker e JBL, connettendo con la RKO sul Dead Man, e permettendo così a Bradshaw di vincere il match. A fine match Randy grida contro Taker di abituarsi a subire RKO, perché oramai lui è un wrestler di Smackdown!.
La settimana successiva Undertaker è sul ring, per vantarsi di quanto accaduto la settimana prima, ma appare Taker, che lo mette in fuga. Il 28 luglio, JBL batte The Undertaker in un #1 contender match grazie ad una nuova interferenza di Orton, ed il 4 agosto Randy sfida ufficialmente Taker ad un match a Summerslam 2005. Undertaker appare sul megaschermo, accettando la sfida e affermando che Randy will rest in peace. L'11 agosto il Legend Killer affront ail leggendario Kamala, ma il match termina quando la voce di Taker risuona nell'arena e Orton scappa via. La settimana successiva Orton batte Benoit, ma a fine match si spengono le luci e quando si riaccendono Taker e sul ring ed esegue un chokeslam su Randy. Dopo settimane di mind games, Orton riesce a battere The Undertaker in un grudge match a Summersla, grazie all'aiuto di “Cowboy” Bob Orton, suo padre.
Il 9 settembre a Smackdown! gli Orton presentano a The Undertaker un assegno da destinare al suo fondo pensione, ma Undertaker invia un fulmine che lo incendia! La settimana successive Undertaker batte Randy Orton nonostante un mind game di Bob Orton, che porta a bordoring una bara al cui interno c'è un manichino assolutamente identico a Taker. Il 23 settembre Randy e Bob presentano il funerale di Taker, portando con sè la bara con il manichino. Ad un certo punto, però, il manichino muove gli occhi è il vero Undertaker che attacca Orton, che alla fine costretto a scappare via. Il 30 settembre Taker batte Bob Orton, mentre il 3 ottobre Orton è a Raw Homecoming dove colpisce con un RKO due leggende: Roddy Piper e Mick Foley. Il 7 ottobre, a Smackdow!, Piper batte in un handicap match gli Orton, che due giorni dopo, a No Mercy, battono The Undertaker in un Handicap Casket Match. Dopo il match richiudono la bara e le danno fuoco, con Undertaker ancora dentro.
Il 14 ottobre a Smackdown!, Eddie Guerrero batte Randy Orton per squalifica in un #1 Contender match e nelle settimane successive, in preparazione alle Survivor Series, viene annunciato che Orton sarà nel team Smackdown! che si opporrà al Team Raw e partecipa alle varie incursioni dei wrestler dello show blu nello show del lunedì. Il 25 novembre a Smackdown! Un match valido per il titolo tra Batista e Randy Orton termina in no contest quando scoppia a bordoring una rissa tra wrestlers di entrambi i roster.
Il 27 novembre 2005, alle Survivor Series va in scena la notte di Randy Orton, che vince il main event come solo sopravvissuto di un 5 vs 5 che vede opposti da una parte Batista, Randy Orton, Rey Mysterio, John Bradshaw Layfield, Bobby Lashley e dall'altra Shawn Michaels, Big Show, Kane, Carlito e “The Masterpiece” Chris Masters. A fine match, mentre Orton festeggia, risuona la musica di Undertaker, che afferma che sta per tornando per prendersi cura di Randy.
Undertaker, poi lo posiziona su una lowrider, simbolo del recentemente scomparso Eddie Guerrero, e getta ad alta velocità l'auto contro la scenografia dello show: il set va subito in fiamme, mentre non si capisce che fine abbia fatto Undertaker. Randy è quindi convinto di aver ucciso Undertaker, che invece torna pochi giorni dopo, anche se solo in voce, annunciando che ad Armageddon andrà in scena un Hell in a Cell match tra loro due! Nelle settimane successive i mind games di Undertaker ai danni di Orton raggiungono la massima intensità, ed alla fine ha ragione di Randy, che viene battuto ad Armageddon.
Subito dopo questa sconfitta, Orton inizia un feud contro Chris Benoit, sostituendo Booker T, infortunato, in alcuni match di una Best of 7 Series. Orton perde due match contro il Rabid Wolverine, poi vince quello principale, consentendo a Booker T di vincere la U.S. U.S. title belt. Il 27 gennaio 2006, a Smackdown!, Benoit batte Randy Orton in un No Holds Barred Match. Il 29 gennaio 2006 Orton entra come numero 30 nella Royal Rumble e vi arriva fino in fondo, finendo eliminato dal vincitore Rey Mysterio. Nel mese di febbraio Orton inizia un feud contro Mysterio, offendendo più volte la memoria di Eddie Guerrero, in memoria del quale ora Rey combatte e da cui afferma di trovare ispirazione. Orton convince Mysterio a mettere in palio contro di lui a No Way Out 2006 la sua title shot a Wrestlemania, che spetta al vincitore della Rumble e Rey accetta, perdendo poi la chance nel corso del PPV, visto che Orton vince aggrappandosi alle corde.
Orton quindi è il primo sfidante al titolo mondiale di Smackdown!, ma continua comunque il suo feud contro Rey Mysterio in attesa del Grandaddy of em all, anche perché il general manager di Smackdown! decide che anche Mysterio debba sfidare il campione Kurt Angle a Wrestlemania. Poi, il 13 marzo, Orton compare a Raw, dove esegue una RKO addirittura sul campione mondiale della WWE John Cena. Il 18 marzo, a Saturday Night's Main Event, il team composto da Triple H e John Cena batte tre rappresentanti di Smackdown!, Angle, Mysterio e Orton, che di lì a poco si dovranno sfidare a Wrestlemania. Nelle settimane successive i tre contendenti per il titolo assoluto si scontrano in vari modi dentro e fuori dal ring, finché allo Showcase of Immortals Mysterio schiena Orton e si laurea nuovo campione.
Il 4 aprile il sito ufficiale della WWE annuncia che Orton è stato sospeso per sessanta giorni per condotta non professionale. Più avanti si sparge la notizia che Randy è stato anche multato per un totale di diciassettemila euro. Orton fa solo un altro paio di apparizioni prima di lasciare temporaneamente la federazione: il 7 aprile perde un title match contro Mysterio, mentre la settimana successiva viene sconfitto da Kurt Angle per sottomissione in un match valido per il primo turno del torneo per decretare il nuovo King of the Ring.
Il 5 giugno, a sospensione terminata, Randy si fa rivedere a Raw, dove esegue un RKO su Kurt Angle ed accetta la sua sfida aperta per ECW One Night Stand. Il 7 giugno, nel corso dello speciale WWE vs ECW, Angle ed Orton hanno un animato confronto a centro ring, poi Randy prende parte ad una battle royal vinta da Big Show ed in cui è l'ultimo eliminato. Ad ECW One Night Stand, poi, Angle batte Orton via Anglelock. Orton, quindi, passa definitivamente a Raw e si prepara ad un nuovo rematch contro Angle, il 25 giugno a Vengeance: finalmente è lui ad uscire vincitore dalla lotta.
Randy inizia poi la rivalità più importante di tutta la sua pur giovane carriera: il 15 luglio, a Saturday Night's Main Event, sfida Hulk Hogan ad un match e lui accetta. Più tardi nel corso della serata, Orton esegue una devastante RKO sul cofano di un'automobile su Hogan. Il 24 luglio Hogan è a Raw e, nel corso di un promo, annuncia che insegnerà a Randy ad avere un po' di rispetto. Nelle settimane successive Orton prende in giro più volte Hogan, che il 14 agosto si presenta a Raw per dare una lezione a Randy. Poi, il 20 agosto a Summerslam Hulk riesce a battere il suo più giovane avversario.
La sera successiva, un rabbiosissimo Orton batte Ric Flair, ma poi continua ad assalirlo e l'arbitro decide di ribaltare la sua decisione. La cosa rende Randy ancora più arrabbiato ed arriva Carlito a salvare il Nature Boy. Sette giorni dopo, ancora una sconfitta per Randy, stavolta contro Jeff Hardy, in un match valevole per decretare il primo sfidante al titolo intercontinentale detenuto da Johnny Nitro. Randy torna alla vittoria in un match teletrasmesso il 4 settembre a Raw, quando, in team con Edge e Lita, batte John Cena, Carlito e Trish Stratus. Il 17 settembre, ad Unforgiven, Randy batte Carlito in un grudge match. Nelle settimane successive, continua il feud tra i due, che però non vede un netto vincitore.
Il 9 ottobre, a Raw, Edge e Lita si alleano stabilmente con Orton per contrastare il dominio della Degeneration X: il loro gruppo si chiamerà Rated RKO. Il 16 ottobre, Edge ed Orton interpretano rispettivamente Triple H e Shawn Michaels in una divertente parodia, poi Orton sfida Triple H ad un match, che però perde. Sette giorni dopo c'è la rivincita e stavolta Orton vince, grazie all'aiuto di Eric Bischoff. Passa un'altra settimana e stavolta è Triple H a vincere il terzo match contro Orton, ma solo per squalifica, a causa di una interferenza di Edge. Il 5 novembre è il giorno di Cyber Sunday, dove i Rated RKO battono la D-X in un match in cui i fans hanno scelto l'arbitro speciale, Eric Bischoff. La sera dopo, la D-X aiuta i campioni mondiali di coppia Ric Flair e Roddy Piper a battere Orton ed Edge, ma la settimana successiva non c'è scampo: Piper non sta bene e Flair lotta da solo in un rematch, così i Rated RKO vincono incontro e cinture.
E' già il momento di Survivor Series, dove Shawn Michaels & Triple H & C.M. Punk & The Hardy Boyz battono Edge & Randy Orton & Gregory Helms & Nitro & Mike Knox con un poco dignitoso cappotto: cinque sopravvissuti a zero. Il 27 novembre Edge ed Orton massacrano Ric Flair, poi perdono il main event, non valevole per il titolo, contro Matt e Jeff Hardy. Continua il feud con la D-X che vede le due fazioni avere momenti di gloria e di sconfitta settimana dopo settimana, fino a New Year's Revolution, il 7 gennaio 2007, quando un match tra D-X e Rated RKO termina in no-contest dopo che Triple H subisce un brutto infortunio ad un quadricipite già infortunato in precedenza e che Michaels mette da solo fuori combattimento i due avversari. Nelle settimane successive, che precedono la Royal Rumble, Orton ed Edge si vantano di aver finalmente messo fuori gioco la tanto decantata D-X e si mettono in testa di voler porre fine alla carriera di Shawn Michaels, senza però riuscirvi. Anzi, fra i due nascono delle tensioni che mettono in serio dubbio il futuro del team.
Alla Royal Rumble Randy Orton entra con il numero 16. Si piazza quarto, eliminato da Shawn Michaels, dopo quasi mezz'ora di permanenza sul ring e due eliminazioni al suo attivo (Matt Hardy e Super Crazy). Anche nel corso della Royal Rumble i Rated RKO hanno qualche discussione, avvalorando così l'ipotesi di un imminente split fra i due. Il 29 gennaio 2007 a Raw Edge ed Orton perdono i titoli, battuti da John Cena e Shawn Michaels. Sette giorni dopo Orton ed Edge vengono sconfitti in un Triple Threat #1 contenders match da HBK. Il 12 febbraio un'altra sconfitta: Cena, Michaels, Undertaker e Batista battono Orton, Edge, Mr. Kennedy e MVP. Il 16 febbraio 2007 a Smakdown! Undertaker e Batista battono i Rated RKO e la striscia negative prosegue il 19 febbraio 2007 a Raw (Cena batte Orton per squalifica), il 26 febbraio, sempre a Raw Cena e Michaels sconfiggono di nuovo i Rated RKO, il 5 marzo 2007 a Raw Michaels batte Orton.
Il 12 marzo 2007 a Raw Orton torna a vincere, sconfiggendo Ric Flair e Carlito in un match ad eliminazione valido come qualifica per il Money in the Bank match di Wrestlemania. La sera dopo, però, nuova sconfitta: nel corso dello show settimanale della ECW Orton perde contro il campione del roster Bobby Lashley. Il 19 marzo 2007 è Jeff hardy a battere Randy a Raw, il 23 maggio nuova vittoria di Lashley, che sconfigge Orton e Mr. Kennedy in un handicap tables match. Nelle settimane successive si scontrano, in varie forme, tutti e otto i wrestlers coinvolti in un unico match a Wrestlemania 24: oltre Randy, anche King Booker, Finlay, Mr. Kennedy, Randy Orton, CM Punk, Matt Hardy, Jeff Hardy ed Edge. Alla fine, il primo aprile 2007 è Mr. Kennedy ad avere la meglio diventando Mr. Money in the Bank vincendo un ladder match a Wrestlemania 24.
Il 20 aprile Orton si mette nei guai, quando viene punito dalla WWE dopo aver distrutto una camera d'hotel durante il tour della compagnia nel Regno Unito. Nove giorni dopo, a Backlash, Cena batte Orton, Edge e Shawn Michaels, mantenendo il suo WWE Championship. Il 30 aprile Orton perde a Raw contro il suo ex tag team partner Edge, ma nelle settimane seguenti sembra rinascere a nuova vita. Torna infatti ad essere lo spietato Legend Killer così come era in passato: il 20 maggio 2007 a Judgment Day Orton attacca Shawn Michaels nel backstage, poi lo affronta sul ring in un match brevissimo che viene fermato dall'arbitro dopo che Randy colpisce violentemente alla testa HBK con un calcio.
Allo stesso modo, a Raw il 28 maggio, Randy mette fuori combattimento Rob Van Dam, che si prende la rivincita il 3 giugno battendo Orton a One Night Stand in uno stretcher match. Tuttavia, Randy esce con le braccia alzate, visto che dopo il match colpisce di nuovo alla testa RVD per poi eseguire su di lui un violento DDT. Il 4 giugno è Ric Flair a cadere sotto i colpi di Orton a Raw, ma, il 24 giugno 2007 a Vengeance Randy fallisce l'assalto al titolo mondiale, venendo sconfitto da John Cena in uno strano 5-way match che vedeva impegnati anche Mick Foley, Bobby Lashley e King Booker. La settimana successiva Randy inizia un feud contro Dusty e Cody Rhodes: quest'ultimo viene facilmente sconfitto il 16 luglio a Raw, poi tocca al padre, battuto altrettanto facilmente sei giorni dopo a Great American Bash. La sera successiva Randy batte di nuovo Cody e poi colpisce Dusty con un violento calcio alla testa. Sette giorno dopo la stessa sorte tocca a Sgt. Slaughter.
Randy si rifocalizza, quindi, sull'obiettivo del titolo mondiale detenuto da John Cena. I due iniziano un feud che coinvolge anche il padre di John, che viene colpito con un calcio alla testa da Orton il 27 agosto a Raw. Cena è furioso ed il match tra i due ad Unforgiven viene vinto da Randy perché John si fa squalificare. Il primo ottobre Cena batte Kennedy per sottomissione, poi arriva Orton che lo colpisce con un RKO. Tuttavia, Cena si è infortunato nel corso del precedente match e viene privato del titolo mondiale da Vince McMahon il 2 ottobre 2007. Cinque giorni dopo, a No Mercy, Vince assegna la cintura ad Orton, che la perde la sera stessa contro Triple H per poi rivincerla poco più di due ore dopo in un last man standing. Orton inizia, così, il suo secondo regno da campione, ma deve subito difendersi dagli attacchi di un rientrante Shawn Michaels, che lui stesso aveva messo fuori combattimento alcuni mesi prima. A Cyber Sunday va in scena la sfida fra i due. Randy Orton si fa squalificare volontariamente, perde così il match ma mantiene la cintura.
Il 29 ottobre, a Raw, Randy Orton ed Umaga sconfiggono Triple H per squalifica dopo una interferenza di Shawn Michaels e la settimana dopo la D-X batte Orton ed Umaga in tag team matc regolare. Lo scontro finale tra Orton e Michaels avviene il 18 novembre a Survivor Series: a prevalere è Randy, che sconfigge l'avversario via RKO e mantiene così il WWE Championship.
La sera successiva, a Raw, Orton ha un confronto verbale con il rientrante Chris Jericho, che rappresenta l'inizio di un feud tra i due. Sette giorni dopo Jericho aiuta Ric Flair a sconfiggere Orton in un match non titolato. Il 3 dicembre, a Raw, Jericho batte Umaga per squalifica dopo una interferenza di Orton, e, più tardi nel corso della serata, Orton batte Shawn Michaels per count-out in seguito ad una interferenza di Mr. Kennedy. Il 10 dicembre 2007, nel corso del festeggiamento per il quindicennale di Raw, Triple H, Batista e Ric Flair battono il team composto da Orton, Edge ed Umaga. Il 16 dicembre ad Armageddon Jericho sconfigge il WWE Champion Randy Orton per squalifica dopo una interferenza di JBL. La sera successiva Orton viene schienato da Jeff Hardy in un tag team match che lo vede in coppia con Mr. Kennedy contro Shawn Michaels e lo stesso Hardy. Il 24 dicembre 2004 va in onda una puntata di Raw preregistrata in Iraq in cui Orton batte Jericho grazie all'aiuto di JBL. Il 31 dicembre, a Raw, Orton attacca nel backstage un già infortunato Matt Hardy come sfregio a Jeff. Il 14 gennaio Randy si fa squalificare dopo pochi secondi dall'inizio del suo match contro Jeff, che poi esegue su di lui una spettacolare Swanton Bomb da una impalcatura. Alla Royal Rumble il feud arriva il culmine ed è Randy a prevalere, mantenendo ancora una volta il WWE Championship.
Orton inizia quindi un feud contro John Cena, che nella puntata di Raw del 28 gennaio esegue una F-U su di lui. Il match tra John e Randy previsto per Wrestlemania 24 viene ben presto cambiato in un triple threat match che vede anche la presenza di Triple H ed i tre wrestlers si sfidano numerose volte, nel corso delle settimane che precedono lo Showcase of Immortals, in match dalle varie stipulazioni speciali. Inoltre i wrestlers attaccano l'un l'altro anche in segmenti extraring. Il 30 marzo 2008, infine, Orton sconfigge Triple H e John Cena tenendosi ancora una volta stretta alla vita la cintura di campione del mondo. E' l'inizio della Age of Orton.
La sera successiva, a Raw, Orton batte Matt Hardy e, nelle settimane seguenti, si prepara al match titolato di Backlash, che lo vede opposto a JBL, Triple H e John Cena. Il match viene vinto da Triple H, che strappa a Randy la cintura. La Age of Orton è, così, già terminata. Il 28 aprile, a Raw, un match tra Randy e Triple H viene fatto finire in anticipo quando il General Manager di Raw William Regal decide di far spegnere le luci dell'arena. La stessa cosa avviene sette giorni dopo durante un match tra Orton e CM Punk. Il 12 maggio Orton batte John Cena dopo un conteggio veloce da parte dell'arbitro speciale JBL. A Judgment Day 2008 Triple H sconfigge Randy Orton in uno Steel Cage Match, detenendo il WWE Championship. Il mese successivo, a WWE One Night Stand, Triple H sconfigge Randy Orton in un Last Man Standing match e mantiene il WWE Championship. Il match termina prima del previsto perchè Randy Orton si rompe una clavicola cadendo malamente fuori dal ring ed è costretto, quindi, a prendersi un lungo periodo di stop.
Prima ancora del suo rientro sul ring la sua clavicola si rompe nuovamente, questa volta a causa di un incidente motociclistico. Nonostante questo il suo personaggio viene impiegato lo stesso nelle storyline, naturalmente senza lottare. Orton, infatti, riappare a Raw il 31 agosto, dove si focalizza subito contro il campione CM Punk, accusato di essere un signor nessuno e soprattutto di essere campione solo per merito della sua assenza dal quadrato.
Nel suo nuovo stint, naturalmente da Heel, Orton non è solo, ma si avvale dell'aiuto di altri lottatori, in particolare Ted diBiase Junior, Cody Rhodes e Manu; l'elemento in comune è evidente, ovvero tutti sono figli o nipoti di celebri lottatori del passato. Ad Unforgiven (7 settembre) Orton assale CM Punk colpendolo con quella che sarà la sua nuova finisher, ovvero un micidiale calcio diretto in pieno cranio. Per l'effetto del colpo Punk non è in grado di difendere la cintura nel corso del pay per view, che sarà vinta dal suo sostituto Chris Jericho.
A Cyber Sunday (26 ottobre) è uno dei tre candidati al ruolo di arbitro speciale per il match fra Batista e Chris Jericho; gli spettatori votano per Austin, ma Orton prova comunque ad interferire, ma con il solo risultato di subire una Stunner.
Ormai pronto al rientro, Orton è comunque presenza fissa a Raw, dove litiga con il General Manager Mike Adamle (al punto da minacciare i Mcmahon di lasciare la compagnia qualora lo stesso Adamle non fosse rimosso dal'incarico), e conduce una alleanza alquanto ambigua con i già citati Manu, Rhodes e DiBiase; Orton pretende dai tre il massimo, e non lesina duri rimproveri o peggio a chi si rivela una delusione. Addirittura proprio DiBiase finisce vittima del suo calcio, ed è costretto a restare fuori per diverse settimane. Questo però non porta alla rottura dell'alleanza, che anzi si consolida fino a diventare una vera e propria stable, chiamata Legacy.
In pay per view rientra alle Survivor Series (23 novembre), ed è un rientro col botto, grazie ad una convincente vittoria del suo team Orton, Mark Henry, William Regal, Shelton Benjamin e Cody Rhodes contro Batista, Matt Hardy, R Truth, CM Punk e Kofi Kington. Il punto esclamativo è dato dalla conclusione del match, ovvero una RKO che vale l'eliminazione di Batista, lasciando come unici sopravvissuti Rhodes e lo stesso Orton.
Il 14 dicembre ad Armageddon arriva la rivincita dell'animale, che lo sconfigge con la sua Batista Bomb.
Ormai pienamente reintegrato nel roster, l'inizio del 2009 costituisce uno dei periodi più attivi e vincenti della sua carriera. Al suo gruppo si unisce Sim Snuka, figlio di Superfly Jimmy Snuka, mentre nelle prime settimane di gennaio parte un breve feud con Kane, il quale è innamorato di Kelly Kelly, che però confessa di essere a sua volta attratta dallo stesso Orton. La legacy presto poi procederà ad una cura dimagrante voluta dallo stesso Orton, che senza mezzi termini arriverà a buttare fuori lo stesso Snuka ed anche Manu.
Ma ben più importante è l'incrociarsi della sua strada con quella della famiglia McMahon. Il 19 gennaio a Raw, dopo aver subito uno schiaffo da Stephanie, Orton pretende le scuse della figlia di Vince, ma è Vince stesso a presentarsi nel ring; i due litigano, e proprio mentre Vince sta per licenziarlo, Orton lo colpisce prima con uno schiaffo poi con il suo micidiale calcio, mettendo fuori combattimento il proprietario della federazione.
Nemmeno una settimana dopo Orton partecipa alla Royal Rumble e la vince, guadagnandosi dunque il main event di Wrestlemania. La sera successiva a Raw per evitare le inevitabili conseguenze dopo l'aggressione a Vince si presenta munito di medico ed avvocato, dichiarandosi malato di IED (Intermitent Explosive Disorder), ovvero un disturbo mentale che in certi momenti gli fa perdere il lume della ragione. Questo dunque spiega i folli attacchi verso Batista e verso Vince, e di fatto evita il licenziamento, venendo però ferocemente malmenato dall'arrivo a sorpresa di Shane McMahon. Ne nasce un no holds barred match per No Way Out (15 febbraio), dove è Orton a conquistare la vittoria, ed a lanciarsi verso Wrestlemania, contro il campione Triple H.
Da un lato, dunque, c'è la famiglia McMahon al completo o quello che ne resta, compresi gli elementi acquisiti come Triple H (marito di Stephanie), dall'altro Orton e la sua legacy. E' una battaglia feroce e senza alcuna esclusione di colpi, tanto che a farne le spese è proprio Stephanie, vittima di un brutale assalto di Orton, che prima ammanetta il marito, poi la chiama sul ring come unica persona che può salvarlo, ed infine la colpisce con una ddt, con tanto di bacio sulle labbra subito dopo. La settimana precedente a Wrestlemania è tempo di rivincite per i McMahon, con il rientro di Vince che insieme a Shane ed allo stesso HHH hanno la meglio sul trio della legacy.
Lo scontro decisivo è dunque fissato per Wrestlemania XXV (5 aprile). Il match è sottotono rispetto al lungo e curato build-up, e vede prevalere Triple H.
La guerra però è ancora tutt'altro che finita, al punto da sancire a Backlash un match tre contro tre a stipulazione speciale, ovvero in caso di vittoria della Legacy, anche per squalifica o count-out, il titolo sarebbe andato proprio ad Orton. I tre avversarsi della stable dovrebbero essere Vince, Shane e HHH, ma Vince si chiama fuori, facendosi sostituire dal Batista, che rientra a sorpresa ed ovviamente è ben deciso a vendicarsi verso colui che lo aveva infortunato.
Il match si disputa a Backlash (26 aprile), e termina con un finale rocambolesco; proprio mentre la Legacy appare ormai sconfitta, Batista afferra una sedia e va per colpire Rhodes e DiBiase, e nel tentativo di fermarlo ed evitare la squalifica, Triple H presta il fianco ad Orton, che con una RKO prima ed il suo calcio poi mette a segno lo schienamento vincente che gli vale il titolo, oltre a mettere fuori gioco Triple H per diverse settimane.
Fuori combattimento Triple H, per Orton è tempo di affrontare l'ira dell'animale, tutt'altro che placata. I due si affrontato a Judgment Day (17 maggio),ed il match termina con uno schiaffo di Orton all'arbitro Mike Chioda, che dunque provoca e ottiene esattamente ciò che vuole, ovvero una squalifica che gli consente di mantenere la cintura.Dopo l'incontro tutta la legacy assale Batista, che viene salvato dall'intervento a sorpresa di Ric Flair.
Nelle puntate successive di Raw, Orton viene sfidato più volte proprio da Ric Flair, e il tanto atteso confronto arriva nella puntata di Raw che precede Extreme Rules, dove Orton ha la meglio nella rissa avuta con Ric Flair e gli rifila anche l'ormai famigerato Punt Kick, lasciando il Nature Boy esanime sul ring.
Randy Orton però ha ancora un confronto con Batista che avviene in quel di Extreme Rules, e questa volta Orton perde il match e il titolo WWE proprio in favore dell'Animale.
Passano appena 24 ore e la Legacy attacca violentemente Batista, che di conseguenza è infortunato ed è costretto a rendere vacante il WWE Championship conquistato la sera prima a Extreme Rules, e proprio in quel momento Randy Orton decide di sfruttare la sua clausola di rematch, e nella stessa sera dove Batista viene portato in ospedale. L'arbitro sta per assegnare la vittoria a Orton, ma in extremis arriva Triple H a mettere KO Randy Orton e la sua Legacy dopo una accesa rissa.
Il match per la riassegnazione del titolo WWE avviene sette giorni dopo in un Fatal 4-Way dove oltre a Randy Orton partecipano anche Triple H, Big Show e John Cena, e Orton riesce a riconquistare il WWE Title.
Inizia così un nuovo regno da campione per Randy Orton, ma in vista di The Bash ha come avversario Triple H, che riesce a sconfiggere supportato anche dalla Legacy in un Three Stages of Hell match.
Orton ritrova ancora Triple H sulla sua strada nel difendere il WWE Championship, ma in occasione dell'annuale edizione di Night Of Champions, Randy Orton difende la sua cintura anche dall'assalto di John Cena, in quello che è un triple threat match che Orton vince schienando Cena con un RKO e rimanendo così campione WWE.
La faida con Triple H è stata vinta e quindi per Randy Orton è tempo di confrontarsi con un nuovo avversario che altri non è che John Cena, diventato #1 contender al WWE Title per Summerslam.
Randy Orton riesce a mantenere la cintura, seppur in maniera alquanto controversa in quanto ottiene la vittoria grazie all'invasione di un fan, che poi si rivela essere, 24 ore dopo a Raw, il fratello minore di Ted Di Biase, e di fatto Vince McMahon sancisce un rematch tra Orton e Cena per il prossimo pay per view in programma, Breaking Point, in un I Quit Match, e se la Legacy interverrà a favore di Randy Orton o qualsiasi altro wrestler interferirà in favore di The Viper, quest'ultimo perderà automaticamente il titolo WWE.
Randy Orton non riesce ad avere la meglio su John Cena, perdendo così il titolo WWE, ma per Hell in a Cell viene sancito il match decisivo, che Orton riesce a vincere riconquistando così la cintura di campione.
Nella puntata di Raw seguente al pay per view, Randy Orton decide di concedere un ulteriore chance titolata a John Cena in occasione di Bragging Rights, e se Cena non riesce a battere The Viper, deve lasciare il roster di Raw.
Il match di Bragging Rights è un 60 minute Ironman match e vede l'interferenza a sorpresa di Kofi Kingston, che diventa un fattore determinante per la vittoria finale di John Cena, e di fatto Orton perde nuovamente il titolo WWE.
Terminata la faida con Cena, Randy Orton decide di vendicarsi di Kofi Kingston per quanto accaduto a Bragging Rights, e la prima occasione arriva a Survivor Series, dove il team di Orton composto dalla Legacy, William Regal e CM Punk si oppone proprio a quello di Kofi Kingston, ma il team vincente è proprio quello del lottatore africano.
Tuttavia Orton riesce a ottenere la rivincita, sfruttando l'intervento dei suoi uomini della Legacy che malmena Kofi Kingston prima del loro match nella puntata di Raw del 30 novembre 2009, e di conseguenza essere il vincitore del match.
Si arriva così a TLC, dove Randy Orton vince nuovamente contro Kofi Kingston, mentre nella puntata di Raw del 14 dicembre 2009 viene sancito un torneo per assegnare lo Slammy Award come superstar dell'anno corrente.
Randy Orton è uno dei partecipanti e fa suo il primo match sconfiggendo Undertaker per count-out, ma nella finalissima deve arrendersi a John Cena.
Sette giorni dopo, nell'ultima puntata di Raw del 2009, Randy Orton affronta John Cena e Kofi Kingston in un triple threat match che stabilisce il prossimo #1 contender per il WWE Championship per l'annuale edizione della Royal Rumble, e Orton riesce ad avere la meglio sui suoi avversari e può affrontare di diritto il campione WWE, Sheamus, uscendo però sconfitto dalla contesa ma solo per squalifica, grazie all'intervento maldestro di Cody Rhodes, scatenando la grossa rabbia di Randy Orton che a fine match attacca sia Cody Rhodes che Ted Di Biase facendo scricchiolare sempre di più a repentaglio il futuro della Legacy.
24 ore dopo, Randy affronta Shawn Micheals in un match di qualificazione per Elimination Chamber, match che vede vincitore proprio The Viper che diventa ufficialmente uno dei componenti del medesimo match che da il nome all'evento in pay per view valevole per il WWE Title.
Nella successiva puntata di Raw, Randy Orton affronta il WWE Champion Sheamus, ma il match tra i due finisce, proprio come alla Royal Rumble, in squalifica, questa volta ai danni di Orton, a causa dell'intervento della Legacy, e a fine match scoppia il caos in quanto Sheamus mette KO Ted Di Biase, e Orton fa altrettanto con Cody Rhodes e lo stesso Sheamus.
Si arriva così a Elimination Chamber, un pay per view da dimenticare per Orton che viene eliminato per primo e per di più da Ted Di Biase, che utilizza una spranga per colpirlo prima alla schiena e poi eliminarlo dal match.
Randy Orton ne ha abbastanza della sua Legacy e medita vendetta, una vendetta che si compie nella puntata di Raw successiva a Elimination Chamber, dove attacca Ted Di Biase e Cody Rhodes mettendo definitivamente la parola fine all'alleanza con i due figli d'arte, cosa che si ripete anche nella puntata del 1 marzo 2010, dove Orton mette nuovamente KO i due giovani wrestlers effettuando così un turn face.
Il capitolo finale tra Randy Orton e la Legacy va in scena a Wrestlemania XXVI, dove The Viper vince e nella puntata di Raw successiva al più importante evento in pay per view, Orton fa coppia con John Cena vincendo un tag team match contro Batista e Jack Swagger.
Nel frattempo Jack Swagger diventa campione del mondo dei pesi massimi, e Randy Orton non si lascia scappare l'opportunità di affrontarlo e di sconfiggerlo in un non-title match diventando poi, sette giorni dopo, il #1 contender al World Heavyweight Championship detenuto proprio dall'All-American American.
Per Randy Orton però non c'è tempo per pensare a Extreme Rules, prossimo pay per view distante due settimane, in quanto affronta Batista, vecchio alleato in passato nell'Evolution, e grande rivale oggi.
Il match finisce in No Contest per l'interferenza proprio di Jack Swagger, che attacca Randy con la Gutwrench Bomb.
Si arriva così a Extreme Rules, dove Randy Orton conduce a suo favore gran parte del match sino a quando The Viper pecca di presunzione nelle fasi finali del match e di fatto perde la contesa e fallisce nell'obiettivo di conquistare il titolo mondiale dei pesi massimi per la seconda volta in carriera.
Nella sera successiva a Extreme Rules si svolge l'annuale edizione del WWE Draft in quel di Raw, e Orton è impegnato in un #1 contender match al titolo WWE contro Sheamus, che successivamente si trasforma in un triple threat per l'ingresso di Batista prima del match.
Sfortunatamente Randy Orton viene schienato proprio da Batista ma grazie alla fondamentale intromissione di Edge, appena trasferito da poco tempo proprio nel roster di Raw, che con una spear ha atterrato The Viper impedendogli di diventare il primo sfidante di John Cena per il WWE Championship.
Orton inizia quindi un feud con Edge che vede Randy in vantaggio: in particolare, nella puntata di Raw del 17 maggio 2010 Edge batte prima Christian e poi viene sconfitto per countout da Undertaker in un match deciso da Randy. Lo scontro tra i due avviene il 23 maggio a WWE Over the Limit: il match termina in un double count out dopo che Randy subisce un infortunio ad una spalla.
Il 24 maggio 2010 a Raw Orton sconfigge Batista per forfait e si qualifica per il main event del PPV Fatal 4-Way. Il 7 giugno Orton sconfigge Edge per squalifica in un incontro in cui la Rated R Superstar lotta con una mano dietro la schiena per decisione del pubblico votante da casa. Il 14 giugno 2010 a Raw un tag team match tra John Cena & Randy Orton e Edge & Sheamus viene interrotto da un attacco del gruppo della prima stagione di NXT, che assale Bret Hart. Sei giorni dopo, al PPV, Sheamus sconfigge John Cena, Randy Orton ed Edge vincendo il titolo grazie anche ad una interferenza dei Nexus.
Il 21 giugno 2010 a Raw Orton viene assalito da Edge. Il 12 luglio Edge sconfigge Orton grazie ad una interferenza di Chris Jericho e dopo il match Chris colpisce a tradimento Edge prima di esser messo al tappeto da una RKO di Orton, eseguita anche su Evan Bourne, afferrato al volo mentre esegue la sua shooting star press. Sei sere dopo Randy partecipa ad un Raw Money in the Bank Ladder match con otto wrestler, che però viene vinto da The Miz, che vince così una title shot per la cintura di campione assoluto da utilizzare in qualsiasi momento. Il 19 luglio, però, Randy batte Edge e Chris Jericho a Raw diventando nuovo primo sfidante. Il 2 agosto 2010 a Raw Orton sconfigge The Miz in un match non valido per lo U.S. Title in possesso di quest'ultimo ed il giorno di Ferragosto, a Summerslam, Sheamus per squalifica, anche se non riesce a portare a casa la cintura di campione mondiale WWE.
La sera successiva Sheamus distrae Orton, facendolo perdere in un match contro Justin Gabriel. Sette giorni dopo Randy sconfigge Ted DiBiase e John Morrison in un triple threat match, mentre il 30 agosto Orton fa parte del Team WWE che perde malamente contro The Nexus. Il 6 settembre Randy batte il leader dei Nexus Wade Barrett in un match uno contro uno e sette giorni dopo Randy sconfigge John Cena in un tables match. Il 19 settembre 2010 a Night of champions Randy Orton torna sul tetto del mondo, vincendo un Six Pack Challenge eliminando per ultimo Sheamus. I due continuano il loro feud nelle settimane successive e Randy sconfigge Sheamus anche il 3 ottobre 2010 a Hell in a Cell, in un match della stessa tipologia del nome del pay-per-view.
L'11 ottobre 2010 a Raw il WWE Champion Randy Orton batte Justin Gabriel e sette giorni dopo Orton e John Cena battono Michael McGillicutty e Husky Harris. Orton non sa da quale parte stia Cena, costretto a lottare all'interno del Nexus dietro minaccia di licenziamento. Il 24 ottobre a WWE Bragging Rights Wade Barrett sconfigge Orton per squalifica dopo una interferenza di John Cena: John si giustifica dicendo che Wade gli aveva giurato che se non avesse vinto lui sarebbe stato licenziato ma con una vittoria per squalifica è costretto a mantenerlo al lavoro. La sera successiva John batte Orton per squalifica, con Wade Barrett che dà vita ad un finale identico a quello della sera precedente. Visto che il vincitore del match ha la possibilità di scegliere la stipulazione speciale del match per il titolo mondiale che a Survivor Series vedrà opposti Orton e Barrett, quest'ultimo sceglie al posto di Cena che proprio il bostoniano sia l'arbitro speciale dell'incontro. Se Barrett vince, inoltre, Cena è libero dal Nexus, se perde Cena sarà bandito dalla WWE.
Il primo novembre 2010 Orton e R-Truth battono Wade Barrett e David Otunga in un match con special guest referee John Cena. L'8 novembre 2010 The Nexus sconfigge il Team Orton in un match cinque contro cinque con John Cena arbitro speciale, dopo che Alex Riley colpisce a tradimento Orton e Miz esegue sul suo team captain una skull crushing. Il 21 novembre 2010 a Survivor Series Orton batte Barrett in un match con Cena come arbitro speciale. La sera successiva il pay-per-view Orton perde il titolo mondiale contro The Miz, che decide di sfruttare la sua title shot conquistata a Money in the Bank dopo che Randy è stato assalito dai membri del Nexus e Randy spende, quindi, il resto del 2010 a riconquistare la cintura ma i suoi tentativi sono vani, compreso quello di riuscirci durante il PPV TLC Tables, Ladders and Chairs.
Il desiderio ardente di rimettere le mani sul titolo WWE non ferma Randy Orton che ha un ulteriore opportunità titolata dopo aver vinto un 3-way cage match ai danni di Sheamus e Wade Barrett, ma anche in occasione dell'annuale edizione della Royal Rumble, Randy Orton non riesce a rifare suo il WWE Championship venendo sconfitto dal campione The Miz. La voglia di riscatto e di tornare campione WWE è tanta al punto che Randy Orton si inserisce nel tradizionale Royal Rumble match ed entra con il numero #39, Orton di conseguenza arriva facilmente nelle fasi finali ma sfortunatamente viene eliminato da Alberto Del Rio. Dopo che l'ennesimo tentativo di riconquistare il WWE Championship, a Elimination Chamber, è sfumato, Randy Orton è vittima degli attacchi del Nexus, in particolare del loro nuovo leader CM Punk, con il quale Orton ingaggia una faida che cresce di intensità settimana dopo settimana: Randy Orton, nelle settimane che precedono l'annuale edizione di Wrestlemania, l'evento in pay per view più importante e significativo dell'anno, mette KO per diverso tempo i vari membri del Nexus, con CM Punk che arriva al match di Wrestlemania senza i suoi alleati, e ad avere la meglio in tale occasione è proprio Randy Orton.
“The Viper” nonostante la vittoria di Wrestlemania è ancora vittima degli assalti dei membri del Nexus capitanato da CM Punk, di mezzo però c'è l'annuale edizione del Draft, e tra i vari lottatori che vengono spostati da un roster all'altro figura anche il nome di Randy Orton, che lascia così Raw e approda a Smackdown. Il feud con CM Punk però prosegue sino all'avvento di Extreme Rules, dove Randy Orton bissa la vittoria ottenuta a Wrestlemania sconfiggendo ancora CM Punk, questa volta in un Last Man Standing match. E' ora di un nuovo inizio per Randy Orton, e dopo essere apparso nella puntata di Smackdown del 29 aprile, Orton ha subito un match valevole per il World Heavyweight Championship detenuto da Christian, e dopo una lotta lunga e serrata, Randy Orton vince il match grazie alla RKO ed è così il nuovo World Heavyweight Champion per la terza volta in carriera ed è il nono titolo mondiale conquistato in WWE.
Inevitabile dunque il feud, seppur segnato dal rispetto reciproco, con Christian, con il quale Orton deve difendere per la prima volta la cintura a Over The Limit e dove riesce a vincere il match rimanendo così campione del mondo dei pesi massimi, confermandosi tale anche nell'edizione di Smackdown del 3 giugno dopo aver sconfitto Sheamus con appunto in palio la cintura, e nel frattempo Orton accetta la sfida di Christian per Capitol Punishment nell'edizione di Smackdown successiva, ma nella stessa sera, Christian interviene nel No DQ match che Randy Orton disputa contro Sheamus e causa la sconfitta di “The Viper” dopo che lo stesso Christian lo ha colpito con il World Heavyweight Championship, non lasciando così dubbi sul suo turn heel. Randy Orton rimedia una concussione e nonostante ciò cerca subito vendetta nei confronti di Christian, non manca però molto a Capitol Punishment dove Randy Orton sconfigge ancora una volta Christian, seppur in maniera controversa in quanto Christian, al momento dello schienamento, ha un piede vicino alle corde, mantenendo il titolo mondiale dei pesi massimi attorno alla sua vita.
La faida con Christian cresce d'intensità di settimana in settimana, e in vista di Money In The Bank, l'avversario di “The Viper” sarà ancora una volta Christian, che è riuscito a ottenere un ennesima title shot sconfiggendo Kane e riesce anche ad aggiungere una speciale stipulazione in vista del match titolato di Money In The Bank, ovvero se Orton perderà la calma e si farà squalificare, il titolo mondiale dei pesi massimi passerà di mano, ed è proprio ciò che accade in tale pay per view: Randy Orton viene provocato a più riprese da Christian e perde la ragione colpendolo con un calcio nelle parti basse e malmenandolo anche a fine match, ed è così che perde il World Heavyweight Championship che però riesce a riconquistare a Summerslam dopo un duro e intenso No Holds Barred match.
Archiviata definitivamente la faida con Christian, Randy Orton trova sul suo cammino il “World's Strongest Man” Mark Henry, colui che sarà il prossimo avversario di Orton per il World Heavyweight Championship dopo che Orton ha sconfitto ancora una volta Christian in uno Steel Cage match nell'edizione di Smackdown del 30 agosto: Mark Henry si dimostra di settimana in settimana un avversario davvero all'altezza per Randy Orton, al punto che quest'ultimo, a Night Of Champions, perde match e titolo mondiale proprio in favore del World's Strongest Man, un epilogo che si ripete poi anche in occasione di Hell in a Cell. Tuttavia Randy Orton riesce a ottenere un'ulteriore title shot dopo aver avuto la meglio in una 41-man over the top battle royal nell'edizione di Smackdown del 14 ottobre, “The Viper” quindi sceglie come avversario proprio Mark Henry, sfidandolo così ancora una volta per il World Heavyweight Championship in un match che però termina con l'interferenza di Cody Rhodes, ancora furente per l'eliminazione subita proprio per mano di Orton nella battle royal disputata a inizio serata.
Lasciando da parte per il momento la corsa al titolo mondiale, Randy Orton cerca vendetta ai danni di Cody Rhodes, rievocando così i trascorsi che ha avuto proprio con l'attuale campione intercontinentale ai tempi della Legacy: Randy Orton viene sconfitto da Rhodes in una edizione di Raw grazie a un'interferenza di Mark Henry ma poi riesce a pareggiare i conti a Vengeance e successivamente ha la meglio anche nell'edizione di Smackdown del 4 novembre in un lungo street fight match. L'appuntamento con Survivor Series però è imminente e “The Viper” viene nominato capitano del suo team che sarà composto da Kofi Kingston, Mason Ryan, Sheamus e Sin Cara in opposizione proprio a Cody Rhodes e anche a Hunico, Jack Swagger, Christian e al capitano Wade Barrett con il quale Orton viene sconfitto a causa di una scorrettezza da parte del lottatore britannico. Si arriva così alla serata di Survivor Series dove Randy Orton elimina Dolph Ziggler, Jack Swagger e Hunico dalla contesa ma durante le fasi finali del match è comunque da solo contro Wade Barrett e Cody Rhodes e viene schienato dal primo.
Successivamente, Randy Orton lotta in un fatal 4-way valevole per lo status di primo sfidante di Mark Henry per il World Heavyweight Championship, e seppur non subisca lo schienamento, non riesce a prevalere durante la contesa ma a fine match stende Cody Rhodes con la RKO. Il feud con Barrett continua e a TLC 2011 Orton sconfigge l'inglese in un Tables Match. I due atleti si sfidano ancora durante l'episodio di Smackdown del 30 dicembre in un Falls Count Anywhere match nel corso del quale Barrett spinge Orton giù da una rampa di scale, infortunandolo. Orton fa il suo ritorno il 27 gennaio 2012 attaccando l'inglese e la settimana dopo a Smackdown si prende la definitiva rivincita in un No-DQ Match.
Il 14 febbraio 2012, a Raw, Randy Orton subisce una commozione cerebrale quando viene colpito con la cintura dal campione dei pesi massimi Daniel Bryan. A causa di questo infortunio, deve rinunciare all'Elimination Chamber Match. Al suo ritorno, il 2 marzo, viene attaccato da Kane dopo aver perso un match contro Bryan. La settimana seguente, sia a Raw che a Smackdown, Orton colpisce Kane con l'RKO. A Wrestlemania 28, Kane ha la meglio su Randy Orton ma quest'ultimo si prende la rivincita a Smackdown in un No-DQ Match e riesce anche a vincere il terzo match tra i due, un Falls Count Anywhere match a Extreme Rules 2013.
Il 7 aprile a Raw, Orton fa coppia con il World Heavyweight Champion Sheamus e affronta Jericho e Alberto Del Rio ma durante il match Sheamus colpisce per errore Orton con il Brogue Kick, causando la sconfitta. Dopo la contesa Orton, Del Rio e Jericho chiedono un match titolato e ottengono un Fatal 4-Way Match a Over the Limit ma al PPV Sheamus mantiene il titolo schienando Y2J. Il 30 maggio 2012 viene sospeso per 60 giorni dopo aver violato per la seconda volta il Wellness Program. Al suo ritorno, il 30 luglio, sconfigge Heath Slater. Il 24 agosto a Smackdown, colpisce Dolph Ziggler con una RKO mentre quest'ultimo stava per incassare il Money in the Bank Contract ai danni di Sheamus. La settimana successiva Orton vince il confronto con Ziggler ma tre giorni dopo a Raw, The Show Off si prende la rivincita. Il match decisivo tra i due si tiene a Night of Champions ed è Randy Orton ad avere la meglio.
Il 28 settembre 2012 a Smackdown, Orton deve sfidare Big Show per diventare #1 contender al titolo dei pesi massimi ma prima del match Orton viene attaccato da Del Rio ed è costretto a dare forfait. A Hell in a Cell, Randy sconfigge Alberto Del Rio e lo stesso risultato lo ottiene a Smackdown in un Falls Count Anywhere Match. Alle Survivor Series il Team Foley ( Randy Orton, Kofi Kingston, Daniel Bryan, Kane, The Miz ) viene sconfitto dal Team Ziggler ( Dolph Ziggler, David Otunga, Damien Sandow, Wade Barrett e Alberto Del Rio). La sera dopo a Raw, Orton sconfigge ancora Del Rio in un Falls Count Anywhere Match ponendo fine al feud.
Nella puntata di Raw del 3 dicembre, Orton viene attaccato dallo Shield, il trio formato da Seth Rollins, Dean Ambrose e Roman Reigns; la stessa cosa capita due settimane dopo a Smackdown. Durante la puntata di Raw del primo gennaio 2013, Orton aiuta Sheamus e Ryback a sventare un attacco dello Shield, Dean Ambrose, Seth Rollins e Roman Reigns. Alla Royal Rumble 2013, entra con il numero 26 ma nelle fasi finali viene eliminato da Ryback. L'1 febbraio a Smackdown guadagna un posto nell'Elimination Chamber sconfiggendo Wade Barrett. Al PPV sfiora la title shot al titolo dei pesi massimi ma, rimasto contro Jack Swagger dopo aver eliminato Mark Henry e Jericho, viene beffardamente schienato con un roll-up.
Sfumata la title shot, Orton si allea con Sheamus e Ryback per contrastare definitivamente lo Shield ma Ryback deve lasciare il team perché a Wrestlemania viene sfidato da Mark Henry. L'1 marzo a Smackdown, Orton è impegnato in un match contro Big Show ma lo Shield interviene attaccando Mr. RKO. Sheamus raggiunge il ring per aiutare Orton e anche Big Show sembra infastidito dall'interferenza dello Shield, infatti aiuta i due a sbarazzarsi di Ambrose, Rollins e Reigns.
La settimana successiva a Raw, partecipa ad un Fatal 4-Way, assieme a Sheamus, Big Show e CM Punk, che avrebbe decretato lo sfidante di Undertaker a Wrestlemania 29: il match viene vinto da CM Punk, così Orton e Sheamus decidono di focalizzarsi sullo Shield e scelgono Big Show come terzo membro del team per Wrestlemania. Durante le settimane seguenti i tre combattono spesso insieme ma la maggior parte delle volte non mostrano un vero spirito di squadra. A Wrestlemania 29 vengono sconfitti dallo Shield in un 6 Men Tag Team Match e a fine contesa Big Show atterra sia Orton che Sheamus con il suo pugno da KO. Nella puntata di Smackdown del 12 aprile 2013 Randy combatte in coppia con Sheamus in un Handicap Match contro Big Show ottenendo una vittoria per count-out e tre giorni dopo a Raw il match viene ripetuto e questa volta i due ottengono una netta vittoria per schienamento. Il 19 aprile a Smackdown, Big Show, in coppia con Mark Henry, si prende la rivincita sconfiggendo proprio Orton e Sheamus.
La rivalità tra Big Show e Orton porta i due lottatori a scontrarsi in un Extreme Rules Match all'omonimo pay-per-view e l'incontro viene vinto dal figlio di Cowboy Bob Orton. Dopo l'evento Randy inizia a far coppia con Daniel Bryan, nonostante i rapporti tra loro non siano piacevoli, per affrontare un nemico comune, ovvero The Shield. Nell'episodio di SmackDown del 14 giugno, fa coppia con Bryan e Kane in un six men tag contro The Shield. I tre vincono il match, diventando i primi in assoluto a interrompere la striscia di vittorie dei tre heel in match teletrasmessi.
Tre giorni dopo, al PPV successivo Payback, Orton e Bryan fanno nuovamente squadra, sfidando Seth Rollins e Roman Reigns dello Shield per i titoli di coppia. I rapporti tesi tra Orton e Bryan, però, fanno sì che i campioni mantengano i loro titoli. La sera seguente a Raw, The Viper affronta Daniel Bryan in match senza squalifiche. La vittoria va a Randy quando l'arbitro interrompe la contesa a causa di un infortunio accorso al suo avversario. I due combattono ancora quattro giorni dopo a SmackDown, e stavolta è Bryan a vincere via count-out.
La serie di incontri tra i due prosegue a Raw, ma questo terzo match finisce in no contest dopo che entrambi vengono contati fuori. Più tardi nella stessa sera, Orton viene affrontato ancora dallo Yes Man in uno Street Fight Match, che perde per sottomissione alla Yes Lock. L'estate inizia poi nel migliore dei modi per The Viper, che il 14 luglio 2013, a Money In The Bank, vince l'omonimo ladder match contro Christian, Rob Van Dam, CM Punk, Daniel Bryan e Sheamus. Guadagna così l'opportunità di lottare per il titolo WWE in qualsiasi momento, purchè sia entro un anno dalla vincita.
Il momento tanto atteso non tarda ad arrivare: il 18 agosto a SummerSlam, infatti, passa tra le fila degli heel, incassando il Money In The Bank contract su Daniel Bryan, che pochi secondi prima aveva vinto il titolo sconfiggendo John Cena per poi essere attaccato dall'arbitro speciale della contesa, Triple H. Orton vince così il suo settimo WWE Title. La sera successiva a Raw, il campione appare in scena con Vince McMahon, sua figlia Stephanie e Triple H per celebrare ufficialmente la sua vittoria. Quando Triple H invita lo sconfitto Daniel Bryan sul ring, Orton lo colpisce con una RKO, posando poi con i McMahons e confermando il suo voltafaccia al WWE Universe.
Nella puntata di SmackDown del 23 aprile, dopo uno steel cage match tra Daniel Bryan e Wade Barrett vinto dal primo, Orton sbuca da sotto il ring e colpisce il rivale con la RKO. Quella stessa sera viene annunciato che i due si sfideranno per il WWE Title al PPV Night Of Champions. Il match viene vinto da Daniel Bryan, che però viene privato della cintura la sera seguente, durante la puntata di Raw, da Triple H. Il COO dice che ciò è dovuto ad un conteggio troppo veloce ad opera dell'arbitro. Il titolo viene quindi reso vacante e HHH dice che Orton e Bryan si sfideranno per esso al successivo evento in pay-per-view, Battleground.
Il match, però, termina nuovamente in maniera controversa, quando Big Show appare sulla scena e mette al tappeto entrambi i lottatori con il suo KO Punch. Per determinare il vero campione WWE, dunque, si decide di disputare un nuovo match tra Orton e Bryan ad Hell In A Cell. Per l'occasione, l'Hall of Famer Shawn Michaels viene scelto dai fan WWE come arbitro speciale della contesa, che termina con la vittoria di The Viper, dopo che HBK colpisce Daniel Bryan con la Sweet Chin Music. Orton diventa così campione WWE per l'ottava volta, portando a dieci il conto totale dei titoli mondiali vinti.
Difende il titolo mondiale dall'assalto di Big Show, poi il WWE World Heavyweight Champion John Cenalo sfida sostenendo che dovrebbe esserci un unico e indiscusso campione. Triple H sancisce un match di unificazione dei titoli mondiali per TLC: Randy Orton riesce a sconfiggere Cena a TLC ed anche a Royal Rumble, seppur stavolta grazie ad una determinante interferenza della Wyatt Family. Randy Orton si riconferma campione in un match a sei nella gabbia ad Elimination Chamber 2014, sconfiggendo John Cena, Cesaro, Christian, Sheamus e Daniel Bryan, assicurandosi così il suo posto nel main event di Wrestlemania 30 insieme al vincitore della Royal Rumble, Batista.
Il main event dello show più importante dell'anno diventa, però, un match a tre uomini, dato che viene inserito anche Daniel Bryan: a Wrestlemania 30, Randy Orton perde il titolo mondiale WWE proprio in favore di quest'ultimo. Randy Orton, ventiquattro ore dopo aver perso il WWE World Heavyweight Championship, vorrebbe subito avere un'opportunità per riprenderselo, ma Triple H gli nega il suo rematch e lo costringe ad affrontare, insieme a Batista, i campioni di coppia WWE, gli Usos, in un match valevole per le cinture. Randy Orton e Batista si fanno squalificare e nel corso della serata a Raw, attaccano Daniel Bryan aiutati da Kane, ma a impedire che Triple H vinca il titolo mondiale contro un esanime Daniel Bryan ci pensa lo Shield, che attacca sia Randy Orton che Kane, Triple H e Batista.
Orton accantona momentaneamente i propositi di riconquista del titolo mondiale e fronteggia lo Shield riformando con Triple H e Batista la loro storica fazione, l'Evolution. Sfortunatamente per Randy Orton e il resto dell'Evolution però, lo Shield emerge vincitore sia a Extreme Rules e a Payback. Randy Orton come consolazione del doppio confronto perso con lo Shield, viene automaticamente inserito nel ladder match di Money In The Bank valevole per l'ambito WWE World Heavyweight Championship, nonostante gli altri partecipanti abbiano dovuto prima sostenere dei match di qualificazione, ma il suo tentativo va in fumo nel corso del PPV.
Randy Orton successivamente inizia una faida con l'ex membro dello Shield Roman Reigns, da cui viene sconfitto a SummerSlam. Randy comincia a sentirsi messo da parte dall'Authority mentre Seth Rollins gode di tutti i favori dei pronostici: Orton vuole impressionare l'Authority e non sentirsi da meno, attaccando Chris Jericho a Raw e ottenendo così un match a Night Of Champions contro Y2J, dove Orton ha la meglio. Chiede a Triple H, in vista di Hell In A Cell, di avere un match contro il perdente di un match tra Dean Ambrose e John Cena ed il desiderio di The Viper viene esaudito: affronta John Cena a Hell In A Cell, in un match valido per una title shot al WWE World Heavyweight Championship, ma perde.