Biografia: Undertaker

Mark Callaway inizia a fare wrestling nel 1985 all'età di 22 anni, il suo obiettivo principale ad inizio carriera è quello di racimolare qualche soldo nelle federazioni indipendenti convinto che un giorno sarebbe arrivato il suo momento. Nel 1986 lavora per la Memphis Promotion, cioè la USWA (United States Wrestling Association), il suo inserimento nella federazione è opera di Jerry Lawler (allora co-proprietario della USWA); in breve tempo Mark, che si fa chiamare “The Master of Pain”, arriva al top della federazione, tanto che riesce a vincere l'USWA Unified World Title sconfiggendo Jerry Lawler, che poco tempo dopo si riappropria della cintura. Una volta perso il titolo Mark si sposta nella frazione texana della USWA, dove assume l'identità di Texas Red, ma poco tempo dopo la ricambierà in The Punisher; Mark conquista l'USWA Texas Title confermandosi nuovamente come un buon talento, anche questa volta però il suo regno dura poco vista la sconfitta contro Kerry Von Erich, ma nonostante questo nel 1989 arriva la prima offerta dalla NWA/WCW.

Il suo debutto, come “Mean” Mark Callous, nella federazione avviene alla fine dell'anno, e dopo poche settimane va in coppia con Dan Spivey, formando così gli Skyscrapers fino ad allora formati da Spivey e Sid (in quel periodo infortunato). La coppia comunque non ottiene il successo che molti si aspettano, tanto che Mark decide di intraprendere la carriera da singolo dove ottiene migliori risultati. Guidato dal manager Teddy Long affronta Lex Luger in un match valido per l'US Title nel PPV Great American Bash 90, ma viene sconfitto. La WCW decide di non rinnovargli il contratto in scadenza di lì a poco, e così Mark si accasa alla WWE dove Vince McMahon aveva in serbo per lui grandi piani. Il debutto nella WWE, come The Undertaker, avviene nel PPV Survivor Series del 1990, accompagnato dal manager Brother Love: Mark è il componente misterioso del Million Dollar Team, ed il pubblico rimane subito impressionato dalla sua stazza e anche dal suo modo di muoversi estremamente lento. Nell'incontro elimina con facilità Koko B.Ware e Dusty Rhodes, prima di essere eliminato lui stesso per cont-out, ma oramai non si parlava che di questo nuovo e terrificante wrestler che con la sua gimmick avrebbe cambiato per sempre il mondo del wrestling.

Nella Royal Rumble del 1991 viene eliminato da Hawk ed Animal, ma proprio in questi primi mesi del 91 avviene la prima svolta della sua carriera: Brother Love cede il contratto dell'Undertaker ad un nuovo manager, Paul Bearer, sicuramente più adatto al personaggio dell'Undertaker di quanto non fosse Brother Love. Questo diabolico duo distrugge in pochi mesi molti avversari: Tugboat, Big Boss Man, Jimmy Snuka (a Wrestlemania VII) e Jim Duggan. Nonostante Undertaker sia un heel cattivissimo il pubblico sembra però affascinato dal suo personaggio, tanto da tributargli spesso delle ovazioni al suo ingresso nell'arena. Bearer intanto comincia a portare con se un' urna, la quale è la fonte di energia del becchino. Nei mesi seguenti Undertaker inizia un feud con Ultimate Warrior, ed i due saranno protagonisti di uno storico segmento televisivo in cui Undertaker sigilla Warrior all'interno di una bara. Viene annunciato un match tra i due a Summerslam 91, ma poche settimane prima dell'evento la WWE cambia idea e relega Ultimate Warrior in un feud contro Sgt. Slaughter in coppia con Hogan. Warrior e Undertaker disputano incontri solo negli house show (l'unico match filmato tra i due è presente in una compilation della Coliseum Video), ma è quasi sempre Warrior a vincere i “Bodybag Match” (dove lo sconfitto veniva chiuso in una sacca nera) che vengono disputati, anche se nella maggior parte dei casi solo per squalifica. Dopo questo feud con Ultimate Warrior comincia per Undertaker un breve feud con Sid, poi passa ad insidiare il titolo di campione del mondo detenuto dall'allora campione Hulk Hogan.

I due si affrontano nella cosiddetta “Gravest Challenge” di Survivor Series 91, ed a spuntarla è clamorosamente proprio Undertaker con l'aiuto di Ric Flair. Dopo una settimana però viene concesso un rematch ad Hulk Hogan nel PPV This Tuesday in Texas, e questa volta è Hogan che si aggiudica il match in seguito ad una scorrettezza. Il presidente della WWE Jack Tunney assiste all'episodio e decide di rendere vacante la cintura, rimettendola in palio nella Royal Rumble 92. Ad Undertaker ed Hogan viene concessa l'opportunità di ottenere un numero di ingresso superiore al 20, ma questo non è sufficiente per impedire a Ric Flair di aggiudicarsi il titolo del mondo al termine di una prestazione straordinaria.

Nel suo primo anno alla WWE Undertaker ha comunque dato l'impressione di essere il campione del futuro, anche perché sia Hogan che Piper da lì a poco avrebbero lasciato la federazione, ed è anche per questo motivo che la WWF decide di cambiare l'immagine di Undertaker, facendolo diventare face. Durante un episodio di Saturday Night Main Event Undertaker salva Elizabeth e Macho Man da un'aggressione ad opera di Jake “The Snake” Roberts, poi gira completamente a face in una puntata di Wrestling Superstars in cui si scontra con Jake Roberts (che per tutta risposta gli chiude la mano in una bara dopo aver attaccato Paul Bearer). I due si affrontano allora a Wrestlemania VIII, e Undertaker si sbarazza di Jake Roberts dopo essere uscito incolume da una doppia DDT.

Dopo questo passaggio a face Undertaker inizia alcuni feud poco interessanti con dei wrestlers non alla sua altezza. Si sbarazza di The Berzeker dopo che questi aveva tentato di “ucciderlo” con una spada, poi inizia un feud con Kamala con cui combatte a Summerslam 92 (da ricordare solo la sua fantastica entrata a bordo di un macchina funebre) e a Survivor Series 92 in un Coffin Match (incontro in cui lo sconfitto veniva chiuso e sigillato in una bara). Dopo Survivor Series inizia un brevissimo feud col carcerato Nailz, poi durante la Royal Rumble 93 viene attaccato ed eliminato da Giant Gonzales, un wrestler gigantesco guidato da quell'Harvey Wippleman che voleva vendicarsi per la fine che Undertaker aveva fatto fare al suo assistito Kamala. Undertaker e Giant Gonzales si affrontano a Wrestlemania IX (grande l'entrata dell'Undertaker su di un carro funebre e accompagnato da un avvoltoio) in un brutto incontro, ed a spuntarla per squalifica è proprio l'Undertaker. In concomitanza di King of the Ring 93 Giant Gonzales, con l'aiuto di Mr. Hughes, mette KO Paul Bearer rubandogli anche l'urna delle ceneri, cosa che impedirà all'Undertaker di partecipare alla prima edizione televisiva di King of the Ring. Il feud tra i due comunque non termina qui, ed infatti Undertaker e Giant Gonzales si affrontano a Summerslam 93 in un Rest in Peace Match (un normale No Holds Barred Match) in cui Undertaker riesce a sconfiggere definitivamente Giant Gonzales grazie anche all'aiuto del rientrante Paul Bearer.

Nel PPV Survivor Series 93 combatte nel Team USA composto dagli Steiners Brothers e da Lex Luger, cominciando a dar vita al feud contro Yokozuna che Undertaker affrontera in un Casket Match con in palio il titolo del mondo nel PPV Royal Rumble 94. In questo emozionante incontro Undertaker viene sconfitto da Yokozuna con l'aiuto di altri 10 wrestlers, finendo chiuso all'interno della sua stessa bara. Da questo momento Undertaker rimane fuori dalla scena diversi mesi per recuperare da alcuni infortuni e per passare del tempo con la famiglia. Nell'estate del 1994 Ted DiBiase annucia il ritorno di Undertaker nella WWE, ma il wrestler che DiBiase accompagna nel ring non è il vero Undertaker bensì un suo sosia, il wrestler Brian Lee. Alcune settimane dopo questo annuncio Paul Bearer, con una nuova urna, dichiara di aver ritrovato il vero Undertaker e che quest'ultimo avrebbe sfidato l'Undertaker di DiBiase durante SummerSlam. Il match di Summerslam tra i Undertaker è mediocre, ed il pubblico non sembrò molto coinvolto dalla particolare contesa. Ad aggiudicarsi il match fu il vero Undertaker dopo una doppia tombstone che mise KO l'Undertaker di DiBiase. Dopo questo incontro Undertaker si prende una rivincita su Yokozuna sconfiggendolo in un Casket Match a Survivor Series 94, grazie all'aiuto di Chuck Norris nelle vesti di Special Enforcer.

Undertaker comincia così un feud contro la Corporation di Ted DiBiase, e sconfigge in successione IRS nella Royal Rumble 95, King Kong Bundy a Wrestlemania XI per poi scontrarsi a King of the Ring 95 contro Mabel, uscendo sconfitto dal confronto per l'interferenza di un altro membro della Corporation, Kama. Undertaker sconfigge Kama in un Casket Match disputato a Summerslam 95, ma poco dopo rimane vittima di un brutale attacco da parte di Mabel e Yokozuna durante un episodio di Monday Night Raw: i due colossi infatti infortunano gravemente Undertaker al volto, costringendolo a sparire dalla circolazione per diverso tempo. Undertaker riesce a tornare soltanto durante Survivor Series 95, dove combatte con una maschera per coprire il viso sfigurato dal precedente infortunio. A In Your House 5 Undertaker riesce a vendicarsi di Mabel sconfiggendolo in un Casket Match, e soprattutto riesce a rimpossessarsi dell'urna delle ceneri che nei mesi precedenti gli era stata rubata e trasformata in una catena dalla Corporation.

Dopo questo mediocre feud con la Corporation, la carriera dell'Undertaker ha una svolta nel PPV Royal Rumble 96 allorché viene nominato number one contender. Affronta il campione del mondo Bret Hart in un match terrificante (in senso negativo) dove viene smascherato per la prima volta dopo diversi mesi: Undertaker ottiene una vittoria ma solo per DQ dovuta all'intervento di Diesel, e questo darà il via ad un interessante feud tra i due. A In Your House 6 Undertaker interferisce nel Cage Match tra Bret Hart e Diesel sbucando da sotto il ring e attaccando quest'ultimo. I mind games da parte di Undertaker ai danni di Diesel continuano nelle settimane seguenti (da ricordare l'episodio di Monday Night Raw in cui Undertaker fa trovare a Diesel una bara con dentro un manichino con le fattezze di quest'ultimo), e questo porterà all'atteso incontro tra i due a Wrestlemania XII. Ad avere la meglio è Undertaker dopo un buon match, ma per Undertaker questa sfida è niente in confronto a ciò che lo attende nelle settimane successive.

A Monday Night Raw esordisce infatti Mankind, e per Undertaker cominciano i problemi. Mankind attacca brutalmente Undertaker in più di un'occasione, causandogli anche diverse sconfitte nel feud con Goldust. Il primo match tra Undertaker e Mankind avviene a King of the Ring 96, ed a vincere è incredibilmente Mankind con l'involontario aiuto di Paul Bearer. I due si affronteranno nuovamente a Summerslam 96 in un Boiler Room Brawl, ed a vincere è ancora una volta Mankind con l'aiuto questa volta volontario di Bearer. Dopo 6 anni avviene quindi il divorzio tra Undertaker e Paul Bearer che preferisce passare dalla parte di Mankind, cosa che rende il feud tra Undertaker e Mankind ancora più brutale. A Buried Alive i due si incontrano in un Buried Alive Match in cui ad avere la meglio è Undertaker, ma proprio mentre quest'ultimo sta ultimando la sepoltura di Mankind arrivano The Executioner, Goldust e Bradshaw che attaccano Undertaker e lo seppelliscono sotto 3 metri di terra. A Survivor Series 96 c' è l'ennesimo rematch tra Undertaker e Mankind, ma questa volta Paul Bearer deve rimanere chiuso in una gabbia sospesa a diversi metri dal ring. Undertaker non appare nelle settimane precedenti all'incontro, e a Survivor Series esordisce con un nuovo look che trasforma completamente il personaggio del becchino in un “Lord of Darkness”. Undertaker si aggiudica l'incontro, ma il feud con i protetti di Bearer prosegue allorché nel PPV In Your House 12 Undertaker affronta The Executioner in un Armageddon Match (in pratica un Deathmatch), conquistando senza sforzi una vittoria in un mediocre incontro.

Nella Royal Rumble 97 Undertaker esce sconfitto dalla sfida contro Vader (ancora grazie all'intervento di Paul Bearer) e nella rissa reale a cui partecipa viene eliminato da Austin. Il titolo del mondo viene però reso vacante, ed Undertaker (essendo uno degli ultimi 4 wrestler sopravvissuti alla Royal Rumble) partecipa ad un match nel PPV Final Four insieme a Bret Hart, Steve Austin e Vader. Bret Hart si aggiudica l'incontro, ma il giorno dopo Sid gli strappa subito la cintura per un intervento di Austin. Viene annunciato che Undertaker sfiderà Sid per il titolo del mondo a WrestleMania XIII, e per questo Undertaker aiuterà Sid (sfavorendo quindi il suo amico Bret Hart) a mantenere la cintura nelle settimane precedenti al loro incontro. A Wrestlemania XIII Undertaker sconfigge Sid con l'aiuto di Bret Hart, conquistando così il suo secondo titolo di campione del mondo. Il suo regno viene però messo in secondo piano dal feud USA-Canada che in quel momento aveva grande spazio nella WWE, ma nonostante questo riesce a difendere il titolo con successo per diversi mesi. Nella sua prima difesa del titolo Undertaker affronta Mankind (che poco giorni prima dell'evento lo colpisce in faccia con una palla di fuoco), ed esce vincitore dalla contesa. A fine incontro Undertaker riesce anche a prendersi una rivincita su Paul Bearer, lanciandogli a sua volta una palla di fuoco in faccia che tiene lontano dagli schermi Bearer per diversi mesi.

Successivamente Undertaker sconfigge, Austin, Farooq e Vader, ma il ritorno di Paul Bearer comincia a creargli diversi problemi. Bearer costringe infatti l'Undertaker a tornare con lui, minacciandolo di svelare un terribile segreto dell'infanzia di Taker. L'Undertaker inizialmente si sottomette al volere di Bearer, poi si ribella costringendo così Bearer a svelare il segreto: l'Undertaker da bambino appiccò fuoco alla casa dei suoi familiari uccidendoli, ma il fratello minore che si credeva morto, Kane, è in realtà ancora vivo. Nonostante questo Undertaker continua a combattere, ma a Summerslam 97 viene sconfitto da Bret Hart per un intervento involontario dello special guest referee, Shawn Michaels. Comincia così uno splendido feud con Shawn Michaels che lo porterà a combattere un bellissimo incontro a Ground Zero e poi a combattere in quello che probabilmente è il suo miglior incontro di tutti i tempi, l'Hell in a Cell del PPV Badd Blood disputato nel mese d'ottobre del 1997. L'incontro è un qualcosa di clamoroso per spettacolarità e brutalità, ma l'Undertaker esce sconfitto dalla contesa per l'intervento di Kane che così esordisce nella WWE.

Inizia così il feud con Kane, un feud in cui inizialmente Undertaker si rifiuta di combattere contro suo fratello, ma i fatti della Royal Rumble 98 gli fanno cambiare idea: alla fine del Casket Match tra Undertaker e Shawn Michaels interviene nuovamente Kane che con una chokeslam mette KO suo fratello, lo chiude nella bara e gli dà fuoco. Undertaker dopo alcune settimane di assenza torna nella WWE, questa volta deciso a sfidare Kane in un match che si sarebbe disputato a Wrestlemania 14. Sono necessarie 3 tombstone all'Undertaker (autore di una splendida entrata) per mettere KO Kane, ma alla fine nonostante la sconfitta Kane si rialza ed attacca ancora una volta Undertaker. I due si affrontano nuovamente ad Unforgiven in un Inferno Match, un match combattuto su di un ring circondato dalle fiamme in cui per vincere era necessario dar fuoco all'avversario, ed a spuntarla fu ancora una volta Undertaker con l'aiuto di Vader.

Dopo una pausa nel PPV Over The Edge 98 (in cui Undertaker si limita al ruolo di Special Enforcer nel match tra Austin e Dude Love), Undertaker reclama una title shot al titolo del mondo detenuto da Steve Austin. Per tutta risposta Vince McMahon fa disputare a Raw un match tra Kane e Undertaker con in palio una title shot nel PPV King of the Ring, e ad uscire vincitore questa volta è Kane con l'aiuto di Mankind. Il feud tra Undertaker e Mankind viene dunque ritirato fuori, ma questa volta verranno raggiunte vette di violenza mai toccate in precedenza. A King of the Ring 98 i due si affrontano in un Hell in a Cell: Undertaker combatte con una caviglia rotta, ma questo non basta ad arrestare la sua sete di vendetta. Mankind viene scaraventato per due volte dal tetto della gabbia, poi finisce su migliaia di puntine da disegno prima di soccombere alla tombstone di Undertaker in un match entrato nella storia del wrestling.

Finalmente Undertaker diventa number one contender in un match contro Austin che verrà disputato a Summerslam, ma prima Vince McMahon ordina a Undertaker di combattere a Fully Loaded un match in coppia con Austin contro i campioni di coppia Mankind e Kane. Undertaker conquista per la prima volta le cinture di campione del mondo, ma il suo regno in coppia con Austin dura molto poco. I due combattono così un attesissimo match a Summerslam 98, un buon match da ricordare negli annali per aver visto l'Undertaker perdere in maniera pulita per la prima volta in carriera.

Undertaker nel frattempo si riappacifica con suo fratello Kane, ed i due partecipano nel PPV Breackdown ad un Triple Threat Match contro Steve Austin: entrambi schienano contemporaneamente Austin, ed il titolo viene reso vacante. Nel PPV successivo, Judgment Day, Undertaker e Kane si affrontano in un match con il palio il titolo vacante, ma lo special referee Steve Austin mette KO entrambi i fratelli, e la cintura viene nuovamente resa vacante.

Vince McMahon decide allora di mettere in palio la cintura in un torneo. Sia Kane che Undertaker partecipano al torneo per indire un nuovo campione mondiale, che si disputa nel corso di Survivor Series 1998. I due “fratelli” si incontrano nei quarti di finale, dopo aver ricevuto un bye al primo turno, in quanto entrambi vengono considerati primi sfidanti al titolo, e Undertaker riesce a battere Kane grazie al decisivo aiuto di Paul Bearer. Nelle semifinali, però, il cammino di Undertaker verso il titolo si ferma: il wrestler viene sconfitto da The Rock per squalifica, a causa di un'interferenza di Kane, che ha proprio l'obiettivo di far eliminare dal torneo Undertaker.

Undertaker comincia allora un feud con Steve Austin, nel corso del quale tenta addirittura di imbalsamarlo vivo! Tra i due si svolge un Buried Alive match a IYH Rock Bottom, ed Undertaker lo perde per un intervento decisivo di suo fratello Kane. Dopodiché Undertaker scompare dalla WWE per alcune settimane, per riprendersi da alcuni infortuni e per dare tempo ai bookers della federazione di ripensare il suo personaggio, ormai logorato dal tempo. All'inizio del 1999 Undertaker ritorna alla WWE , a capo della stable dei “Ministry of Darkness”, una sorta di setta satanica, di cui fanno parte Paul Bearer, Dennis “Mideon” Knight, “The Acolytes” Faarooq e Bradshaw. In poco tempo entrano nella stable anche Mabel (ribattezzato Viscera dopo essere stato rapito nel corso della Royal Rumble 99) ed i membri del Brood , Gangrel, Edge e Christian. Undertaker tenta di far entrare nella stable anche Big Bossman, ma non vi riesce: tra i due si svolge un Hell in a Cell Match nel corso di WrestleMania XV. Il match è veramente brutto, ma Undertaker riesce a prevalere e a portare a casa la vittoria, impiccando addirittura Bossman nel finale grazie all'aiuto del Brood.

La primavera 1999 vede i Ministry of Darkness (privi ora dei Brood che si erano allontanati per protestare contro i maltrattamenti che Undertaker riserva a Christian) in una fase molto importante: a Backlash Undertaker batte Ken Shamrock, ed a fine PPV rapisce Stephanie McMahon. Il giorno dopo a Raw is War Undertaker celebra un matrimonio nero con Stephanie McMahon, ma proprio nel momento cruciale interviene Austin a salvare Stephanie. Undertaker si dice guidato dal Greater Power, personaggio misterioso di cui si ignora l'identità. Successivamente il Ministry of Darkness viene fuso con la Corporation di Shane McMahon e prende il nome di Corporate Ministry. Undertaker riesce a conquistare il WWE title grazie all'aiuto di Shane McMahon, contro Steve Austin a Over the Edge '99, in un'atmosfera surreale dovuta alla morte di Owen Hart avvenuta solo tre quarti d'ora prima.

Si viene a scoprire intanto che il Greater Power altri non è che Vince McMahon, colui che fino a quel momento aveva finto di essere un avversario del Corporate Ministry. Undertaker riesce a mantenere il suo titolo a King of the Ring battendo The Rock, ma lo perde la notte successiva a Raw proprio contro Steve Austin (nel segmento con il più alto audience mai registrato da Raw). A Fully Loaded 1999 si svolge l'”End of an era” match, che si propone di chiudere il feud tra Steve Austin e Vince McMahon che è durato due anni: Austin e Undertaker si incontrano in un first blood match vinto da Austin, e grazie alla stipulazione speciale del match Vince McMahon deve lasciare la federazione. Poco dopo, Shane McMahon scioglie il Corporate Ministry.

Successivamente Undertaker si allea con The Big Show ed inizia un feud contro Kane e X-pac, nel quale Taker e Big Show vincono i titoli di coppia a Summer Slam 1999. Devono però abbandonare presto i titoli a vantaggio della Rock'n Sock Connection, da cui li rivincono a Smackdown in un Buried Alive Match e li riperdono nel giro di poche settimane. Poco prima di Unforgiven 1999 The Undertaker abbandona la WWE quando Vince McMahon gli comunica che, se non avesse preso parte ad un Casket Match contro Triple H, sarebbe stato sospeso dalla WWE a tempo indeterminato. In realtà Undertaker ha bisogno di un periodo di riposo per curare i troppi acciacchi fisici di una ormai lunga carriera spesa a lottare sui ring della WWE: vittima di uno strappo muscolare all'inguine, di un problema all'anca che andava avanti da parecchio tempo (colpa di una chokeslam di Big Show che gli fa sfondare il ring) e di vari infortuni accumulati nel corso del tempo è evidente come Undertaker faccia molta fatica a combattere.

Il ritorno al wrestling attivo avviene molti mesi dopo, nel maggio 2000, nel corso di Judgment Day. Undertaker abbandona la gimmick del “becchino” , adottandone uno nuovo da “biker”, accompagnato al ring da una theme song di Kid Rock, “American Badass”. In quell'occasione Underaker interviene in aiuto di The Rock nel corso dell'Iron Man Match che lo vedeva opposto a Triple H. Tuttavia il suo intervento costa la squalifica di The Rock nel punto clou del match ed anche il titolo assoluto per il wrestler della Florida. A King of the Ring 2000 Undertaker lotta con Kane e The Rock contro Vince, Shane McMahon e HHH in un match con in palio il titolo del mondo. Il suo team vince il match, ma la cintura sarebbe andata all'autore del pin, per cui nuovo campione del mondo viene annunciato The Rock. A Fully Loaded batte Kurt Angle nel primo single match di un certo rilievo dal suo ritorno, mentre a Summer Slam 2000 affronta di nuovo suo fratello Kane (che lo aveva attaccato due settimane prima a Raw): Undertaker strappa via al maschera di Kane (di cui però non si riesce a vedere il visto) ed il match termina con un No Contest. In un Fatal Four Way ad Unforgiven contro Kane, The Rock e Chris Benoit non riesce a vincere, e stessa sorte gli tocca a Survivor Series (PPV che ha segnato i suoi dieci anni di carriera nella WWE) quando, affrontando Kurt Angle per il titolo del mondo, viene sconfitto con uno stratagemma di Angle (nel momento topico del match Angle si fa sostituire sul ring da suo fratello Eric per poi schienare un Taker distratto con un semplice rollup). A Armageddon si svolge un Hell in a Cell in cui Undertaker affronta, sempre con il titolo WWE in palio, Austin, Rock, Angle, Rikishi e HHH, ma anche quest'altro assalto al titolo è infruttuoso. Undertaker riesce però a lasciare un segno nell'incontro quando con una chokeslam fa cadere Rikishi dal tetto della gabbia.

Undertaker si riunisce a suo fratello Kane durante la Royal Rumble 2001 (ma viene eliminato da Rikishi), e grazie a questo nuovo patto va vicino alla conquista dei tag team titles, persi per un soffio a No Way Out in un table match contro i The Dudley Boyz (usciti vincitori) e Edge & Christian. Subito dopo, Undertaker inizia un feud contro Triple H, che nel corso di un'intervista afferma di aver battuto tutti i lottatori che la WWE aveva potuto offrirgli. Undertaker replica affermando di non essere mai stato battuto da Triple H, e così si arriva al match di Wrestlemania X-7. E' uno dei match più belli dell'anno, e Undertaker riesce ad ottenere una clamorosa vittoria che portò il suo ruolino di marcia di Wrestlemania a 9 vittorie e 0 sconfitte. Nelle settimane successive a Wrestlemania Undertaker fa di nuovo coppia con Kane, ed i “Brothers of Destruction” conquistano i tag titles contro Edge & Christian per poi focalizzare l'attenzione ad un feud contro la nuova alleanza della WWE, il “Power Trip”, composto da HHH, Stone Cold e Vince McMahon. Undertaker e Kane perdono i loro titoli a Backlash contro i nuovi rivali e a Judgment Day 2001 ad Undertaker viene data una nuova title shot al titolo assoluto, contro Austin, ma ancora una volta Undertaker fallisce l'impresa.

Ad inizio estate 2001, negli shows della WWE vengono mostrati dei filmati in cui uno “stalker”, un guardone, segue la moglie di Undertaker, Sara, nella loro casa in Texas. Undertaker è infuriato e cerca di scoprire per alcune settimane chi sia questo guardone. Il caso viene svelato presto: il guardone è Diamond Dallas Page, che ha come unico fine quello di “diventare famoso” attraverso un feud contro Undertaker, una delle più fulgide stelle della storia del wrestling. Nel corso di King of the Ring 2001 i due hanno un unsanctioned match, che termina quando DDP fugge dall'arena. Con l'inizio dell'Invasion da parte della Ecw e della Wcw, Undertaker diventa uno dei portabandiera della WWE, e ad Invasion lotta in tram con Austin, Angle, Jericho e Kane contro DDP, Booker T, the Dudleys e Rhyno . Il team WWF perde il match solo per colpa del tradimento di Steve Austin che diventa così il leader dell'Alleanza Ecw/Wcw.

All'interno delle storylines dell'Invasion, Undertaker e Kane vincono i WCW tag team titles battendo Chuck Palumbo e Sean O'Haire ed i “Brothers of Destruction” affrontano poi a Summer Slam i campione di coppia WWF, DDP e Canyon, in un cage match per l'unificazione dei titoli. I BOD riescono nell'impresa di unificare le cinture, ma nelle settimane successive perderanno le cinture WWE contro i Dudleys per un interferenza dei Kronik, team formato da Brian Adams e Bryan Clarke. Ad Unforgiven i Brothers of Destruction affrontano proprio i Kronik ottenendo un'ottima vittoria, ma il match è talmente brutto che la dirigenza WWE si sbarazza subito del nuovo team proveniente dall'ex WCW.

Nelle settimane successive Undertaker e Kane perdono le cinture di coppia WCW contro la coppia formata da Test e Booker T, ed a a No Mercy 2001 Undertaker affronta proprio quest'ultimo, uscendo vincitore. Alle Survivor Series 2001 Undertaker lotta nel Winner Takes All Match insieme a Kane, Jericho, Rock e Big Show contro Booker, Rob Van Dam, Austin, Shane McMahon e Kurt Angle. Undertaker viene eliminato dopo una ventina di minuti, ma la WWE vince mettendo fine all'intera storyline dell'invasione. Dopo pochi giorni Undertaker gira ad heel attaccando Jim Ross durante un episodio di Raw, ed inizia ad imporsi come uno dei più terribili heel della federazione. Il suo primo feud con la nuova attitudine è a Vengeance 2001 contro Rob Van Dam, in un bel match in cui Undertaker dà sfoggio tra l'altro del suo nuovo look con i capelli corti, e così l'American Badass aggiunge al suo carniere di vittorie anche la cintura hardcore.

Mentre Undertaker continua a seminare terrore sui ring della WWE, con vittime preferite Rob Van Dam e Matt e Jeff Hardy, alla Royal Rumbe entra con un numero basso e viene ben presto eliminato, con enorme sorpresa, da parte di Maven, un debuttante assoluto. Furioso per quanto accaduto Undertaker riserva una durissima punizione al wrestler che viene colpito dal Bad Ass fino a farlo sanguinare copiosamente. Nelle settimane successive, Maven subisce altre durissime punizioni, ma ha anche una gioia: grazie ad un'interferenza esterna di The Rock riesce a battere Undertaker ed a conquistare il titolo hardcore. Undertaker vuole la sua rivincita su The Rock a No Way Out, ma non riesce a prendersela: perde il match , nuovamente a causa di un'interferenza, questa volta di Ric Flair. Proprio con Flair, owner di Raw, show al quale Undertaker prende parte dopo lo split del roster della WWE tra Raw e Smackdown!, Undertaker decide di pareggiare i conti a Wrestlemania X-8. Per far si che Ric Flair accetti la sfida Undertaker e costretto ad attaccare brutalmente sia il miglior amico di Flair, Arn Anderson, sia suo figlio, David Flair. Il match che viene fuori è veramente duro, ed è Undertaker ad uscire in piedi dal ring: si tratta della decima vittoria su dieci partecipazioni a Wrestlemania, un vero record per una “decade of destruction”.

Ric Flair nomina poi sé stesso arbitro speciale di un match a Backlash per stabilire il number one contender al titolo assoluto WWE tra Undertaker e Steve Austin. Mentre molti credono che Flair danneggerà il suo arcinemico Undertaker, è proprio quest'ultimo a portare a casa il match, grazie ad un errore di Flair che non vede il piede di Steve Austin sulla corda durante il conteggio finale che darà la vittoria all'Undertaker. Comunque Undertaker è number one contender e sfrutta, finalmente, a dovere la sua title shot battendo Hulk Hogan e conquistando di nuovo il titolo mondiale a Judgment Day 2002, grazie ad un'interferenza di Vince McMahon. Undertaker mantiene il titolo per due mesi (batte Triple H a King of the Ring nel frattempo), perdendolo contro The Rock a Vengeance 2002 in uno splendido triple threat match che vede coinvolto anche Kurt Angle. Il face-turn però avviene subito dopo Vengeance 2002 quando Undertaker torna a schierarsi dalla parte dei “buoni” per affrontare gli Un-Americans ed in particolare Test. A Summerslam 2002 affronterà proprio il giovane canadese in un match più che dignitoso, conquistando la vittoria nonostante le interferenze di Lance Storm e Christian, e salutando il suo pubblico con in mano la bandiera americana.

Nel Raw successivo a Summerslam, Undertaker viene sconfitto da HHH in un match con in palio la possibilità di affrontare il campione in carica Brock Lesnar proprio per l'interferenza di quest'ultimo, ma ‘Taker riuscirà a riscattare immediatamente questa sconfitta: l'American Badass infatti passa a Smackdown insieme a Brock Lesnar (che diventa “esclusiva” dello show di Stephanie McMahon) e nel giorno del suo passaggio diventa number one contender sconfiggendo Chris Benoit e Kurt Angle in un bel Triple Threat Match. Dopo diverse settimane di scontri fisici, Undertaker e Brock Lesnar si affrontano a Unforgiven 2002 in un match dal finale molto controverso terminato per doppia squalifica dopo che i due spintonano ripetutamente l'arbitro durante un aspro scambio di colpi. Proprio per questo finale i due si affronteranno in un rematch a No Mercy 2002, e Brock Lesnar per avere un vantaggio rompe la mano di Undertaker con una bombola del gas mentre questi affrontava Matt Hardy in un Falls Count Anywhere nel corso di Smackdown. L'infortunio non impedì comunque a Taker di partecipare al match, ma questa volta per evitare interferenze esterne Stephanie McMahon decise che i due si sarebbero affrontati in un Hell in a Cell, e che Undertaker avrebbe potuto utilizzare anche il gesso a protezione del braccio come arma contundente. Il match di No Mercy fu brutale e sanguinoso, forse l'incontro più sanguinoso visto sino ad allora nella WWE: Taker (colpito in testa dalle scalette d'acciaio lanciate da Lesnar) era ridotto ad una maschera di sangue, e fini addirittura il match senza la protezione al braccio dopo che Lesnar gliel'aveva letteralmente strappata via. A vincere il match fu ovviamente quest'ultimo dopo un lungo incontro, ed Undertaker nello Smackdown successivo a No Mercy 2002 si complimentò con Lesnar per l'eccellente prestazione. Durante questo discorso (con cui Undertaker sembrava stesse per annunciare il proprio ritiro) l'American Badass venne attaccato da Big Show che lo sollevò in aria e lo lancio dalla rampa d'entrata di Smackdown.

Undertaker rimase fuori dai giochi per molte settimane (sia per recuperare da diversi infortuni, tra cui un grave problema al gomito sinistro, sia per la nascita di sua figlia) per poi tornare solo alla Royal Rumble 2003. Il suo rientro venne annunciato con diversi video che lo ritraevano nei panni dell'Undertaker prima maniera fino a mostrare tutta l'evoluzione del suo personaggio (grosse polemiche a riguardo perché qualcuno pensava che Taker stesse per rientrare come Lord of Darkness), ed avvenne proprio nel corso della rissa reale quando entrò come numero 30 vestendo però ancora i panni del biker. Eliminò diversi avversari (tra cui Kane) ma anche questa volta ebbe la peggio contro Brock Lesnar che lo eliminò proprio all'ultimo. Per Undertaker però era già pronto il nuovo feud contro Big Show che l'aveva attaccato alcuni mesi prima. Nel corso delle settimane Big Show fece recapitare ad Undertaker alcuni “regali” nel corso di Smackdown per “scusarsi” del precedente attacco, ma proprio prima del PPV No Way Out Big Show attaccò a sorpresa Undertaker che ancora una volta finì vittima del “gigante” della WWE. Il match tra i due di No Way Out 2003 fu discreto, ed a vincere fu Undertaker nonostante le interferenze di Paul Heyman (manager di Big Show) e A-Train (che già aveva attaccato Taker nel corso della rissa reale).

La WWE non ebbe modo di trovare un “programma” all'altezza dell'American Badass per Wrestlemania XIX, e così Taker (che in quel periodo stava quasi svolgendo un ruolo di allenatore per il neo arrivato Nathan Jones) si trovò impegnato nel più importante PPV dell'anno in un match di coppia insieme al gigante australiano contro A-Train e Big Show. Poco prima del match Nathan Jones venne infortunato dall'FBI (in realtà la WWE decise di tenerlo fuori dal match perché non lo riteneva ancora pronto per un debutto così importante), e così Taker si trovò ad affrontare il temibile duo da solo, finendo addirittura per vincere. Nel dopo Wrestlemania Undertaker partecipa ad un torneo per l'assegnazione del titolo di number one contender: al primo turno sconfigge facilmente Rey Mysterio, ma la sua corsa si arresta subito in semifinale quando viene sconfitto da John Cena grazie all'aiuto degli FBI (con cui Taker aveva avuto qualche problema nel corso delle ultime settimane) che a fine incontro lo attaccano violentemente. Ancora una volta Undertaker è costretto a prendersi un periodo di riposo, questa volta per operarsi definitivamente a quel gomito che lo tormentava da molti mesi.

Il suo rientro avverrà solo a fine maggio, quando in una puntata di Smackdown intervenne in aiuto di Brock Lesnar vittima di un attacco dell'FBI. A questo punto inizia per lui un feud contro l'intera FBI che durerà alcune settimane e che vedrà Taker uscire sempre vincitore nei numerosi incontri disputati (tra cui un 6-Men Tag Team Match a fine feud insieme ai rientranti APA). Dopo questo mini-feud per Undertaker inizia un nuovo scontro questa volta con John Cena, in una rivalità basata sulla mancanza di rispetto che quest'ultimo nutriva nei confronti del veterano della WWE. Undertaker costerà anche a John Cena un match contro Billy Gunn in un torneo per l'US Title, e questo inasprì ulteriormente i rapporti tra i due. Un match a Vengeance venne così sanzionato per i due rivali, ed a vincere come da pronostico fu l'Undertaker dopo un match comunque non molto facile. Tra i due ci fu un rematch a Smackdown due settimane dopo, e questa volta a vincere fu Cena con l'aiuto di A-Train. A-Train intervenne anche in un match tra Taker e Big Show la settimana seguente a Smackdown, causando il count out dell'American Badass.

Undertaker chiede così di affrontare A-Train a Summerslam: il match viene vinto da Undertaker senza troppi problemi, e per Taker inizia una nuova corsa al titolo di campione detenuto in quel momento da Kurt Angle. I due disputano uno splendido incontro a Smackdown (probabilmente uno dei migliori disputati da Taker in carriera), ma l'interferenza di Brock Lesnar (da poco girato heel al fianco di Vince McMahon) comporta un no contest. Successivamente Lesnar conquista il titolo da Angle in un Iron Man Match disputato a Smackdown, e così Undertaker trova immediatamente un nuovo avversario con cui combattere. In una sorta di rematch dell'incontro disputato esattamente un anno prima, Undertaker e Brock Lesnar si affrontano a No Mercy 2003 in un Biker Chain Match: ancora una volta a vincere fu Brock Lesnar, questa volta con l'aiuto di Vince McMahon. Nello Smackdown successivo a quell'evento il rientrate Paul Heyman (nuovo GM di Smackdown) dà una possibilità a Taker: se riuscirà a battere Brock Lesnar e Big Show nel main event della puntata avrà la possibilità di scegliere il proprio avversario e la stipulazione del match di Survivor Series 2003. Undertaker riesce incredibilmente a vincere l'incontro nonostante Heyman (guidato da Vince McMahon che voleva mettere i bastoni tra le ruote all'American Badass) cambiasse continuamente la stipulazione del match per favorire il duo heel (il match alla fine diventerà un No DQ Falls Count Anywhere), ma a fine incontro subirà un duro attacco da parte di Lesnar e Big Show. Vince McMahon si complimenta sarcasticamente con Taker per aver conquistato una title shot contro Lesnar a Survivor Series (convinto che questa fosse la volontà dell'American Badass), ma Undertaker risponde che a Survivor Series non affronterà Lesnar, bensì lo stesso Vince McMahon in un Buried Alive Match!

Tra i due nel corso delle settimane non c'è nessuno scontro ma solo interviste e segmenti registrati (tra cui un video con Undertaker in un cimitero). Nel match di Survivor Series Undertaker domina completamente Vince McMahon (che grondava letteralmente sangue per i colpi subiti), ma proprio mentre si apprestava a seppellirlo avviene un colpo di scena: salendo le scalette della ruspa che serviva a ricoprire la fossa, Undertaker viene colpito da un'esplosione fragorosa che lo stordisce. Dalla ruspa esce a sorpresa Kane che colpisce ripetutamente suo fratello ed aiuta Vince McMahon a vincere l'incontro seppellendo The Phenom. I primi segnali di un ritorno in scena dell'Undertaker avvengono nel corso della Royal Rumble 2004, e sono una conferma del suo rientro nei panni del deadman. Durante la rissa reale, alla fine del count-down che precede l'entrata di un nuovo wrestler, le luci si spengono e il celeberrimo rintocco di campane risuona all'interno dell'arena: è il tripudio generale e nello stesso tempo il terrore negli occhi di Kane che, sorpreso da quell'inatteso avvenimento (senza seguito considerando che alla fine entrò solo Spike Dudley, sul quale Kane sfogherà tutta la sua frustrazione per l'episodio), viene eliminato facilmente da Booker T. La sera dopo a Raw Kane affronta Bubba Ray Dudley, quest'ultimo alla ricerca di vendetta nei confronti di Spike rimasto vittima di una chokeslam di Kane sulla rampa nel corso della Royal Rumble. Il match termina con la squalifica di Kane, reo d'aver utilizzato la scaletta d'acciaio per colpire Bubba Ray, ma il colpo di scena avviene nel post-match: le luci dell'arena si spengono improvvisamente e sul Titan Tron appaiono le immagini di uno strano video in stile “The Ring” dove si vede Kane che seppellisce Undertaker, più tutta una serie di brevi segmenti (dei serpenti, un trono, il viso di Undertaker) che non lasciano adito a dubbi sull'imminente ritorno dell'Undertaker.

Questi strani “fenomeni” segno di un ritorno del Phenom proseguono anche nel corso dei successivi episodi di Raw: durante un match tra Kane e Goldberg improvvisamente le luci si spengono ed una nebbia fitta circonda il ring, alla fine di un match tra Kane e Hurricane appare un video che indicava il ritorno di Undertaker in 34 giorni (vale a dire Wrestlemania XX), al termine di un match tra Kane e Jericho le luci si spengono nuovamente ed una pioggia incessante comincia a cadere su Kane (e sul Titan Tron apparve un nuovo video che indica il ritorno di Taker in 27 giorni). In seguito a questi avvenimenti Kane chiede a Vince McMahon la possibilità di affrontare Undertaker a Wrestlemania 20, ottenendo l'ok da parte del proprietario della federazione di Stamford. Le settimane seguenti vedono ancora l'Undertaker manifestarsi sotto strane forme con l'intento di terrorizzare Kane: alla fine di un segmento che vede protagonista Kane nell'episodio di Raw del primo marzo 2004 una musica sinistra comincia a risuonare nell'arena, ed alla fine di un nuovo video trasmesso sul Titan Tron due grossi simboli dell'Undertaker prendono fuoco in seguito ad un'esplosione. Nell'appuntamento con Raw che precedette Wrestlemania 20 Kane trova invece una bara al centro del ring con all'interno un'urna funeraria. Kane distrugge la bara lanciandola dal ring, poco prima che un nuovo video dal Titan Tron annunciasse che “This Sunday, it all begins again… Rest in peace!”. Il ring di colpo comincia a muoversi, lasciando Kane letteralmente senza parole al centro del quadrato.

Si arriva così all'atteso match tra i due fratelli a Wrestlemania 20. Dopo l'ingresso di Kane le luci si spengono ed una voce familiare risuonò attraverso gli altoparlanti del MSG: “Oooooh Yeeeeesssss!”. Paul Bearer, il cui ritorno era stato più volte ventilato nel corso delle ultime settimane, appare seguito da dei druidi armati di fiaccole che si vanno a sistemare formando una sorta di tunnel di fuoco. Poco dopo il suo ingresso Undertaker facendo letteralmente esplodere il Madison Square Garden: Graveyard Symphony, lungo trench di pelle nera e cappello calato sul viso. The Deadman is back!

Il match non ha storia ed Undertaker si aggiudica rapidamente la contesa in seguito alla sua tombstone. Il post-match vede Undertaker esibirsi nella sua storica taunt (in ginocchio e col braccio destro verso l'alto) mentre la sua musica risuona all'interno dell'arena. Nel Raw successivo a Wrestlemania 20 non c'è traccia di Undertaker mentre mentre nell'episodio di Smackdown del 18 marzo Undertaker infligge una tombstone al General Manager di Smackdown Paul Heyman.

Dopo questo episodio Undertaker sparisce dagli show televisivi (ma intervenendo sempre alla fine delle riprese di ogni episodio di Smackdown) per circa un mese, tornando a far parlare di sé solo nell'episodio del 22 aprile di Smackdown: dopo un segmento in cui Booker T dichiara di essere il più grande wrestler di Smackdown le luci dell'arena si spengono e la musica di Undertaker comincia a risuonare, facendo fuggire a gambe levate Booker T. Il ritorno vero e proprio di Undertaker avviene nello Smackdown successivo quando, intervenendo alla fine di un match tra Billy Gunn e Booker T, Undertaker è colpito da quest'ultimo con la sua stessa urna delle ceneri. Dopo questo episodio, il General Manager di Smackdown annunciache Undertaker e Booker T si sarebbero affrontati a Judgment Day. Undertaker torna a combattere il 6 maggio a Smackdown sconfiggendo in un Handicap Match l'FBI, mentre Booker T chiede consigli ad una maga voodoo per sconfiggere The Phenom. Dopo un nuovo scontro tra Taker e Booker T a Smackdown (con Undertaker che appare improvvisamente al centro del ring a conclusione di un match tra Nunzio e Booker T) si arriva al match di Judgment Day. Con qualche difficoltà in più rispetto agli ultimi incontri, Undertaker riesce ad imporsi ancora una volta grazie alla sua distruttiva Tombstone.

Nell'episodio di Smackdown del 27 maggio 2004 i Dudleyz, da poco girati heel sotto l'influenza di Paul Heyman, rapiscono Paul Bearer. Nell'episodio successivo di Smackdown, nel corso del match tra Undertaker e Booker T, Paul Heyman annuncia a Taker che se vuole rivedere vivo Paul Bearer deve passare dalla sua parte insieme ai Dudleyz. Nelle settimane successive Undertaker sembra completamente soggiogato da Paul Heyman (il quale annuncia che a Great American Bash Undertaker affronterà i Dudleyz in un Handicap Match dove non farà “la cosa giusta” Paul Heyman coprirà sotto una colata di cemento Paul Bearer, imprigionandolo all'interno di una cripta), arrivando persino ad affrontare e sconfiggere John Cena in un bel match disputato nello Smackdown precedente a Great American Bash.

A Great American Bash l'incontro dell'Undertaker è il main event del PPV: Undertaker è indeciso se affrontare i Dudleyz o sottomettersi al volere di Heyman, ma alla fine decide di combattere il temibile duo sconfiggendolo. Heyman si avventa sulla leva per seppellire completamente Paul Bearer (già sommerso nel cemento sino al collo), ma un fulmine colpisce la leva. Undertaker si avvicina alla cripta, e dopo una breve riflessione decide lui stesso di seppellire il suo manager sotto una colata di cemento dopo aver pronunciato le parole “I have no other choice… Rest in peace”. Quello che sembrava per Undertaker un passaggio dalla parte degli heel non si rivela però tale: Taker nel successivo episodio di Smackdown dichiara di aver dovuto far questo a Paul Bearer (che non era morto ma era vittima di gravi infortuni interni) perché rappresentava per lui la sua unica debolezza, aggiungendo che se ha fatto questo a Bearer figuriamoci cosa avrebbe fatto ad Heyman (il quale nelle settimane successive tentò di scusarsi addossando tutte le colpe ai Dudleyz).

Undertaker non si vede per alcune settimane, ma al suo ritorno sfida subito JBL ad un match per il titolo da disputarsi a Summerslam 2004. Nelle settimane che conducono a Summerslam JBL tenta di prendersi gioco di Undertaker facendo salire sul ring un nano travestito da Undertaker (che rimarrà vittima di una chokeslam ad opera del vero Taker), mentre nell'episodio di Smackdown precedente a Summerslam Undertaker affronta Orlando Jordan vincendo per squalifica dopo l'interferenza di JBL. Arriva il match di Summerslam, ed Undertaker e JBL si rendono protagonisti a sorpresa di un match discreto. La vittoria va a JBL per squalifica dopo che Undertaker, esasperato dalle continue interferenze di Orlando Jordan, colpisce il campione del mondo con la cintura. Il post match è un massacro nei confronti di un sanguinante JBL che viene ripetutamente colpito e lanciato da Undertaker sulla limousine parcheggiata a bordo ring, finendo addirittura per subire una chokeslam che gli fa sfondare il tetto dell'auto.

Nell'episodio successivo di Smackdown JBL si presenta di fronte alle telecamere con un busto rigido ed un collare per dimostrare la violenza dell'attacco subito a Summerslam da Undertaker, scatenando l'immediata reazione del Phenom che si presenta subito sul ring per rilanciare la sfida. La settimana dopo Undertaker affronta Orlando Jordan (con in palio il titolo di JBL che non era in condizione di difendere la cintura), e vince per squalifica dopo l'interferenza di JBL. Il general manager Teddy Long intanto annuncia che a No Mercy Undertaker e JBL si affronteranno ancora, questa volta in un Last Ride Match dove per vincere l'incontro bisognerà chiudere il proprio avversario dentro un carro funebre. La settimana successiva Undertaker, salito sul ring per rispondere alle provocazioni di JBL, viene attaccato dai rientranti Viscera e Gangrel, ex membri del Ministry of Darkness. Nell'episodio di Smackdown del 23 settembre Undertaker affronta e sconfigge in un handicap match Viscera e Gangrel, facendoli nuovamente sparire dalla circolazione. La settimana dopo Orlando Jordan viene rapito e crocifisso al simbolo dell'Undertaker, cosa che crea ancora più timori in JBL.

Il match di No Mercy vede Undertaker infliggere i danni maggiori all'avversario (esegue una tombstone sulle scalette d'acciaio ed una chokeslam sul tavolo dei commentatori), ma al momento di chiudere JBL nel carro funebre avviene il colpo di scena: dall'auto spunta fuori John Heidenreich che colpisce Undertaker ed aiuta JBL ad aggiudicarsi il match chiudendo The Phenom nel carro funebre. Alla guida dell'auto c'è Paul Heyman che dopo aver condotto il carro nel backstage assiste soddisfatto mentre il suo assistito Heidenreich a bordo di un fuoristrada si scaglia contro l'auto dov'era imprigionato Undertaker.

Nei tre successivi episodi di Smackdown Undertaker non appare, anche se il suo nome viene continuamente tirato in ballo da Heyman e Heidenreich che a più riprese sfidano The Phenom per un incontro da disputarsi a Survivor Series 2004. Il general manager Teddy Long acconsente la disputa del match, ma ad una condizione: dovrà essere Paul Heyman a far firmare ad Undertaker il contratto che sancisce l'incontro. Undertaker riappare così in video nella puntata di Smackdown del 28 ottobre ma è una apparizione fugace, giusto il tempo di firmare il contratto portato da un Paul Heyman terrorizzato. Il suo vero e proprio ritorno sul ring avviene nell'episodio di SD del 4 novembre: non combatte nessun incontro, ma riappare improvvisamente sul ring durante un segmento che vedeva protagonisti Heyman, Heidenreich ed il duo di telecronisti formato da Tazz & Cole.

Arriva così il match di Survivor Series: come da previsioni non è un gran match, ma Undertaker riesce comunque a farlo suo non senza qualche difficoltà. Archiviata momentaneamente la pratica Heidenreich, Undertaker rientra in corsa per il titolo del mondo: nell'episodio di Smackdown del 18.11 viene annunciato che Undertaker affronterà in un Fatal Four Way Match JBL, Eddie Guerrero e Booker T ad Armageddon con in palio la cintura di campione. Per chiarire subito le sue intenzioni, nella puntata successiva Undertaker interviene alla fine del main event dove si affrontavano JBL e Orlando Jordan contro Eddie Guerrero e Booker T: con una sequenza di chokeslam e tombstone Undertaker mette KO Orlando Jordan e JBL, finendo per alzare in aria la cintura di campione. In seguito a questi fatti, Undertaker affronta JBL e Orlando Jordan in un handicap match: si aggiudica il match per un low-blow di JBL, ma finisce vittima di un duro attacco dei due avversari coadiuvati dai Bashams Brothers.

Nell'edizione di Smackdown precedente ad Armageddon, JBL insieme ad Orlando Jordan ed i Bashams affrontano Undertaker, Booker T ed Eddie Guerrero: vincono questi ultimi in seguito ad una tombstone di Undertaker su Jordan. Il finale del match sembrerebbe presagire una sconfitta per JBL ad Armageddon, ma nell'ultimo PPV WWE dell'anno le cose volgono ancora in favore del campione del mondo. Accade infatti che alla fine di un discreto incontro Heidenreich fa il suo inatteso rientro in scena per mettere fuori gioco Undertaker, proprio mentre The Phenom sembrava sul punto di schienare JBL. Ad averne la meglio è ovviamente quest'ultimo che con un'improvvisa clothesline from hell mette KO Booker T, mantenendo così la cintura di campione del mondo. Dopo una settimana di pausa, Undertaker rientra nell'episodio di Smackdown che si svolge in Iraq (come già l'anno prima) nel periodo delle festività natalizie: affronta proprio Heidenreich, ma il match termina per count out di quest'ultimo che fugge dal quadrato quando si rende conto di non avere possibilità contro Undertaker.

Viene sancito così un rematch tra Undertaker e Heidenreich nel corso della Royal Rumble. A suggerire la stipulazione del match è però Undertaker che nell'ultimo episodio di Smackdown dell'anno entra in scesa all'interno di una bara accompagnato da 4 druidi. Heidenreich è terrorizzato dalle bare, e per questo tramite Heyman cerca di convincere Teddy Long affinché cancelli questa stipulazione dal match della Royal Rumble. Teddy Long acconsente, ma solo nel caso in cui Heyman e Heidenreich riusciranno a sconfiggere Undertaker nell'handicap match main event della puntata di SD del 6 gennaio 2005. I due però finiscono ancora una volta vittime dei mind games dell'Undertaker: l'improvvisa entrata di due bare portate dai druidi costringono alla fuga Heidenreich e lasciano da solo Heyman che nulla può contro la furia di Undertaker.

Dopo questo episodio Heyman sparisce dalla circolazione, mentre Undertaker continua a terrorizzare Heidenreich nel corso di Smackdown. Nella puntata del 20 gennaio Undertaker appare in un video in cui viene ritratto vicino ad una bara con all'interno un manichino identico ad Heidenreich, episodio simile a quanto visto nel corso dell'angle tra Undertaker e Diesel del 1996. Arriva così la Royal Rumble, ed ancora una volta ad avere la meglio è Undertaker. Le cose stavolta si fanno ancora più difficile per colpa di Gene Snitsky, accorso in aiuto di Heidenreich nelle fasi iniziali del match. In aiuto di Undertaker interviene però Kane che, uscendo improvvisamente dalla bara, aiuta suo fratello a sbarazzarsi di Snitsky: nell'uno contro uno Heidenreich nulla può contro la forza di Undertaker, ed il match viene così ancora una volta archiviato con la vittoria di quest'ultimo.

Nel successivo episodio di Smackdown viene sancito un torneo con in palio il titolo di number one contender al titolo di JBL: il vincitore del torneo avrebbe ottenuto la chance di lottare per il titolo del mondo nientemeno che a Wrestlemania. Undertaker nel primo turno del torneo affronta Rene Dupree, ma un'interferenza di Luther Reigns porta al double count out che vale l'eliminazione di entrambi i wrestlers dal torneo. La vendetta di Undertaker arriva presto: un suo intervento improvviso porta alla sconfitta Reigns e Jindrak contro i Bashams in un match per il titolo del mondo. Viene così sancito un match tra Reigns e Undertaker da disputarsi a No Way Out, ma nell'episodio di Smackdown precedente a questo PPV Reigns armato di una telecamera attacca Undertaker alla fine del match tra The Phenom e Cupree.

A No Way Out ancora una volta Undertaker si sbarazza del suo avversario: senza troppe difficoltà Undertaker archivia la pratica Reigns per imboccare la strada di Wrestlemania che ancora una volta lo vedrà impegnato nella difesa della sua gloriosa streak vincente. Dopo aver sconfitto ancora una volta Reigns e Jindrak in un handicap match nell'episodio di Smackdown successivo al PPV, Undertaker si trova infatti a dover affrontare la sfida lanciata da Randy Orton che per passare alla storia vuole interrompere la striscia vincente del Phenom a Wrestlemania. Undertaker accetta la sfida (ed a farne le spese è Carlito, costretto da Teddy Long ad ottenere una risposta da Undertaker), e per arrivare al match di Wrestlemania i due si ritrovano sul ring di Smackdown per firmare il contratto che sancisce l'incontro. Durante questo episodio un improvviso schiaffo di Orton scatena l'ira di Undertaker: fuochi e fulmini dal tetto dell'arena fanno capire a Randy Orton quanto sia pericoloso il Phenom della WWE. Tra i due cominciano allora degli scontri a distanza, con Orton che provoca Undertaker da Raw e Undertaker che per mostrare di cosa sia capace manda KO Dupree a Smackdown con una tombstone sulle scalette d'acciaio.

Preoccupato per la sorte del figlio, fa il suo ritorno sulle scene Cowboy Bob Orton, padre di Randy, che chiede pietà ad Undertaker per suo figlio: si tratta però di una trappola ordita dall'astuto duo, in quanto improvvisamente Randy Orton fa il suo ingresso in scena per colpire un distratto Undertaker con la sua temibile RKO. A Wrestlemania i due si affrontano in un bel match molto combattuto: a spuntarla è Undertaker nonostante le numerose interferenze di Bob Orton, cosa che lo porterà 13-0 nelle vittorie conseguite nel più importante PPV di casa Stamford. Dopo questo match Undertaker sparisce dalle scene per riprendersi da alcuni infortuni e per assistere sua moglie Sarah incinta del loro secondo figlio, ma fa il suo ritorno nell'episodio di Smackdown del 16 giugno per attaccare JBL. I due si affrontano in un No DQ Match nel main event della serata, ma nel finale dell'incontro un altro ritorno scuote la WWE: Randy Orton passa a Smackdown nel draft tra i due roster e finisce per portare alla sconfitta Undertaker, riaprendo così un feud mai interrotto.

Nel mese di luglio la sua rivalità principale è contro uno degli heel emergenti della federazione, ovvero l'arabo-americano Muhammad Hassan. Il loro match di Great American Bash (24 luglio) vale addirittura il ruolo di number one contender per la cintura di campione del mondo, e viene preceduto da una storyline molto discussa, con la simulazione di un attacco suicida di Daivari spalleggiato da alcuni uomini mascherati. E' evidentissimo il riferimento ad un attacco terroristico, e tutto il segmento viene fortemente criticato dal network UPN, che di fatto impone alla WWE di estromettere Hassan da Smackdown!. Il pay-per-view sarà teatro del suo ultimo match all'interno della federazione, e per questo motivo Undertaker non solo riesce ad ottenere la vittoria, ma al termine dell'incontro demolisce anche il suo avversario con una powerbomb che distrugge lo stage e spedisce Hassan due metri più in basso.

Due giorni dopo a Smackdown JBL, avendo battuto Batista ma solo per squalifica, reclama anche lui un nuovo match per la cintura, e pertanto il diritto di affrontare Batista viene messo in palio nel main event della serata, dove JBL riesce a prevalere grazie all'interferenza ancora di Randy Orton. E' l'ennesima scintilla della rivalità fra i due, che culmina a Summerslam, con un match rivincita di quello già disputato a Wrestlemania. Questa volta però (21 agosto 2005) la vittoria va ad Orton, con un finale di match molto discusso: Taker è in completo controllo del match. ma un tifoso invasore entra nel ring, costringendo lo stesso wrestler e l'arbitro a portarlo fuori del ring (e la scena sembra anche molto credibile, a dire il vero). Questo permetto a Orton di riprendersi e colpire con l'RKO, ottenendo lo schienamento vincente; subito dopo il tifoso si rivela essere il padre di Randy, l'hall of famer “Cowboy” Bob Orton Jr, accorso in aiuto del figlio.

Taker ovviamente non ci sta e la rivalità va ancora avanti nel corso delle puntata di Smackdown, con vari episodi più che eloquenti: la settimana successiva a Summerslam Randy si presenta con un gigantesco assegno con i soldi raccolti per il fondo a favore del ritiro di Undertaker, assegno che il becchino letteralmente incenerisce con un fulmine. Ancora sette giorni dopo gli Orton si presentano con una bara contenente un manichino raffigurante il loro nemico, prima di scappare a gambe levate alla sua reale apparizione. Ancora il 17 settembre Taker affronta e sconfigge Bob Orton, al suo rientro sul ring dopo la bellezza di 18 anni di inattività. A no Mercy (9 ottobre) combatte contro entrambi gli Orton un handicap Casket match, che termina dopo poco meno di venti minuti quando Randy Orton riesce a chiudere il becchino nella bara dopo una serie di sediate alla testa. Subito dopo il match si ripete la famosa scena già vista con Kane alla Royal Rumble del 1998, ovvero la bara viene letteralmente data alle fiamme con il becchino ancora chiuso al suo interno.

Convinto di aver messo fine alla lunga carriera di Undertaker, Orton deve però fare i conti con il suo ritorno, che viene annunciato con dei promo a Smackdown a partire dal 25 ottobre. Ritorno che avviene in televisione (peraltro preceduto da alcuni incontri disputati negli house shows) alle Survivor Series (27 novembre): Ortno riesce a conquistare la vittoria per il team di Smackdown, e mentre viene portato in trionfo dagli altri atleti del roster blu le luci si spengono ed appare una bara sullo stage che poco dopo si incendia, e dalla quale esce proprio Undertaker, che assale tutti i wrestler mentre Randy e Bob Orton scappano a gambe levate.

L'intenzione di Long è quella di sancire fra i due un “hell in a cell match”, e Orton dapprima cerca di rifiutarsi, per poi attaccare slealmente Taker e sfidarlo apertamente per Armageddon nel corso di un segmento nella puntata di Smackdown del 13 dicembre, dove BOb orton riesce ad infiltrarsi fra i druidi di Taker e colpirlo con la sua urna delle ceneri. Per Orton arriva il momento peggiore, quello dei mind games ai suoi danni. Taker si prende gioco di lui apparendo misteriosamente alle sue spalle, interferendo con la voce del suo intervistatore, e altre scene andate in onda nel corso di Smackdown. L'hell in a cell, violento a particolarmente lungo (oltre trenta minuti), viene disputato proprio ad Armageddon (18 dicembre), e la vittoria va ad Undertaker grazie alla tombstone.

Praticamente conclusa la rivalità con Orton, il 2006 inizia per il becchino con un obiettivo preciso e sicuramente importante: la conquista della cintura di campione, da poco resa vacante da Batista dopo un infortunio subito a causa di Mark Henry, e vinta da Kurt Angle nel corso di una battle royal. Naturalmente Taker chiede una title shot a modo suo, apparendo con la sua coreografica entrata al termine del main event della royal rumble, ovvero il match per il titolo fra Angle ed Henry; il becchino interrompe i festeggiamenti dell'eroe olimpico, scaglia ben quattro fulmini verso i quattro angoli del ring provocando il crollo dello stesso mentre Angle è ancora sopra, e indica chiaramente con le mani di volere alla sua vita quella cintura: messaggio chiarissimo, e senza sprecare nemmeno una parola.

La rivalità fra Undertaker e Kurt Angle è in ogni caso caratterizzata dal profondo rispetto fra i due: non c'è odio e non ci sono assalti sleali, ma non per questo qualcuno è disposto a fare un passo indietro e rinunciare a dare tutto per la cintura di campione. Il match fra i due viene disputato a No Way Out (19 febbraio 2006), ed è un match che probabilmente va anche oltre le attese, candidandosi a pieno titolo per il primato di match dell'anno: la vittoria va ad Angle con un verdetto particolarmente controverso, poichè Angle rovescia una presa di sottomissione di Taker, con l'arbitro che esegue lo schieramento vincente da parte dell'eroe olimpico mentre Undertaker pensa che quest'ultimo abbia, invece, ceduto al dolore. La settimana successiva, a Smackdown! Teddy Long chiude definitivamente la controversia sancendo un match di rivincita fra i due. Il match si disputa il 3 marzo, ma proprio quando sembra che Undertaker sia sul punto di conquistare il titolo dopo aver colpito Angle con una Tombstone Piledriver, Mark Henry interviene attaccando il becchino e causando una squalifica. Sembra il preludio per un match fra Undertaker e Mark Henry da svolgersi a Wrestlemania.

Il 10 marzo a Smackdown Undertaker fa sentire la sua presenza alla fine del main event dello show in cui si affrontano Mark Henry e Randy Orton contro Kurt Angle e Rey Mysterio. Annunciando che a Wrestlemania 22 qualcuno verrà rinchiuso in una bara ufficializza in pratica il suo avversario al “Grandaddy of Them All”. Il 18 marzo torna Saturday Night Main Event, celebre trasmissione della WWE negli anni 80, ed ancora una volta Undertaker e Mark Henry entrano in collisione. Ad avere la meglio è Undertaker che colpisce il suo avversario spedendolo fuori dal ring, per poi accanirsi sul manager Daivari con una devastante sequenza chokeslam & tombstone eseguita sulla bara posta a bordo ring. Da qui in poi i due non entreranno più in contatto prima del 2 aprile, giorno in cui si disputa il casket match di Wrestlemania 22. L'incontro rispetta quelle che erano le attese della vigilia, sia da un punto di vista qualitativo sia per quel che riguarda l'andamento dell'incontro. La vittoria va ad Undertaker che così allunga la sua striscia vincente a Wrestlemania: 14 a 0 il tabellino per il Phenom della WWE.

Nel successivo Smackdown Mark Henry reclama vendetta per quanto occorso a Wrestlemania, ed Undertaker risponde presentandosi sul ring: lo scontro tra i due è interrotto dall'arrivo del gigante The Great Khali accompagnato dal manager Daivari. Per la prima volta dopo tanto tempo Undertaker appare intimorito e sorpreso dalla stazza del gigante indiano, ed è costretto a soccombere dopo alcuni colpi portati dal suo nuovo avversario. Da questo momento Undertaker sparisce per alcuni settimane, ma il suo nome viene continuamente tirato in ballo da Great Khali e Daivari nel corso di alcune interviste. Undertaker risponde lanciando una sfida al suo avversario tramite il general manager di Smackdown Teddy Long che sancisce l'incontro tra i due da disputarsi nel PPV Judgment Day. Il match viene dominato per buona parte da Great Khali che annienta letteralmente Undertaker: mediocre incontro e vittoria tutto sommato facile per Khali di fronte ad un pubblico ammutolito.

Undertaker sparisce nuovamente per diverse settimane, ma The Great Khali continua a chiamarlo in causa arrivando a sfidarlo ad un Punjabi Prison Match da disputarsi a The Great American Bash. Il becchino farà sentire la sua presenza solo nel corso dello show di Smackdown del 7 luglio, accettando (senza mostrarsi in video) la sfida lanciata da Khali pur senza conoscere la particolare stipulazione dell'incontro. Undertaker torna a farsi vedere solo nello Smackdown successivo, quando all'ennesima provocazione di Daivari e Great Khali appare improvvisamente sul ring scagliando due fulmini che per poco non colpiscono l'odiato duo. Il giorno dopo nel corso di Saturday Night Main Event Undertaker viene attaccato non solo da Great Khali ma anche dall'altro gigante della federazione, il campione ECW Big Show. Una doppia chokeslam mette KO Undertaker, che però cerca subito di riscattarsi sfidando Big Show per il titolo di campione ECW. Il match avviene nel corso dello show extreme del 18 luglio, ma ancora una volta The Great Khali interviene alla fine dell'incontro vanificando la possibile vittoria dell'Undertaker. Il Punjabi Prison Match è alle porte, ma proprio il giorno di Great American Bash Big Show attacca Undertaker nel backstage, e Teddy Long per punire il lottatore ECW lo costringe a prendere il posto di Great Khali (in realtà impossibilitato a combattere per ragioni di salute) nel Punjabi Prison Match. E' un incontro lungo e poco piacevole, ed Undertaker riesce a conquistare la vittoria in modo rocambolesco: lanciandosi su Big Show dall'imponente struttura, fa cadere all'indietro il gigante ECW che così finisce per aprire la gabbia e permettere ad Undertaker di uscire dalla struttura conquistando così la vittoria.

Nella puntata del 4 agosto di Smackdown ad Undertaker viene data la possibilità di affrontare il neo campione del mondo King Booker nel main event della serata. Ancora una volta le possibilità di vittoria di Undertaker svaniscono in seguito all'intervento di Great Khali, ma stavolta Undertaker ne ha abbastanza e sfida il gigante indiano ad un Last Man Standing Match da disputarsi a Summerslam. Daivari cerca in tutti i modi di non far disputare il match, ma Teddy Long è inamovibile: non solo il match verrà disputato, ma addirittura anticipato nello Smackdown del 18 agosto. In realtà la WWE aveva talmente poca fiducia nelle capacità sul ring di Khali da temere che un suo match a Summerslam live (e quindi senza la possibilità di editing come avviene per le puntate di Smackdown) potesse risultare un fiasco. Il Last Man Standing disputato a Smackdown è però tutt'altro che un fiasco, ed anzi risulta nel complesso un incontro piacevole grazie ad una buona prestazione dell'Undertaker che si aggiudica una vittoria importante. The Great Khali viene ridotto ad una maschera di sangue in seguito ai colpi sferrati con la sedia e con la scaletta d'acciaio dall'Undertaker: finalmente il gigante indiano viene messo KO, e per alcune settimane si perdono le sue tracce.

Nelle settimane seguenti Teddy Long informa l'US Champion Mr Kennedy che a No Mercy affronterà Undertaker, l'unica stella di Smackdown che il biondo lottatore non ha ancora battuto. Nello Smackdown del 22 settembre Undertaker affronta King Booker per il titolo del mondo, ma una scorrettezza del lottatore di colore concede ad Undertaker solo una vittoria per squalifica. Nel successivo Smackdown Undertaker interrompe un'intervista di Mr Kennedy (che voleva tirarsi fuori dal match di No Mercy) sul ring: Mr Kennedy tenta di colpire Undertaker col microfono, ma il tentativo va a vuoto quando il microfono gli esplode tra le mani.

Si arriva così all'incontro di No Mercy dove in un no-title match Mr Kennedy riesce a conquistare una vittoria seppur solo per squalifica dell'Undertaker, reo d'aver colpito il suo avversario con la cintura di campione degli Stati Uniti. Nella successiva puntata di Smackdown la rivalità tra i due si fa ancora più acerrima allorchè un'interferenza di Undertaker determina la sconfitta di Mr Kennedy in un match per l'US Title contro Chris Benoit. Kennedy nonostate i numerosi tentativi non riesce a ripagare con la stessa moneta l'Undertaker che affronta Gregory Helms nella puntata di Smackdown del 20 ottobre, mentre il 3 novembre c'è l'attesa reunion dei Brothers of Destruction che affrontano Mr Kennedy e MVP: vittoria per Taker & Kane dopo che l'incontro viene fatto ricominciare per ben due volte a seguito dei tentativi degli avversari di porre fine al match. Importante ciò avviene nella successiva puntata di Smackdown: Mr Kennedy armato del suo fido microfono colpisce ripetutamente Undertaker riducendolo ad una maschera di sangue. In seguito a questo episodio Teddy Long sancisce un First Blood Match tra i due da disputarsi a Survivor Series 2006. Nell'episodio di Smackdown precedente al PPV Undertaker prosegue con i suoi mind games: dopo un'intervista di Mr Kennedy, fa cadere sulla testa del suo avversario una pioggia di sangue direttamente dal tetto dell'arena. A Survivor Series i due si rendono protagonisti di un discreto incontro: Mr Kennedy conquista a sorpresa un'insperata vittoria in seguito all'interferenza di MVP. Teddy Long vuole però una conclusione pulita al feud tra i due lottatori, così sancisce un nuovo match: Undertaker e Mr Kennedy si affronteranno in un Last Ride Match nel corso di Armageddon. La rivalità tra i due finisce per coinvolgere anche Kane ed MVP, ed infatti nello Smackdown che precede Armageddon c'è un nuovo incontro tra i due tag team: stavolta è un doppio count out dopo il tentativo di Mr Kennedy di investire Kane con l'auto funebre protagonista del Last Ride Match. Ad Armageddon Undertaker e Mr Kennedy si rendono protagonisti di un grande incontro: finalmente Undertaker sconfigge il suo avversario non senza difficoltà, ma la vittoria finale non ammette repliche. Nello Smackdown del 22 dicembre i Brothers of Destruction affrontano Finlay e Booker T nel main event della serata, conquistando il match abbastanza nettamente.

Il 2007 si apre però con una stonata per Undertaker: a causa delle interferenze di Mr Kennedy, non riesce a sconfiggere The Miz in meno di 5 minuti e 07 secondi come avrebbe dovuto fare per ottenere la title shot nel corso della Royal Rumble, come da regolamento per lo Smackdown Sprint Match. In seguito a questa interferenza, Teddy Long sancisce un incontro tra Undertaker e Mr Kennedy per lo show del 19 gennaio: se Undertaker conquisterà la vittoria l'incontro tra il campione Batista e Mr Kennedy diventerà un Triple Threat Match. A far svanire la possibilità di vedere Taker lottare per il titolo alla Rumble è il World Champion Batista che, colpito durante il match da Kennedy mentre si trovava nella postazione di commento, entra sul ring e attacca il rivale provocando l'inevitabile squalifica di Undertaker. Questo gesto crea una certa tensione fra Undertaker e Batista, che aumenta la settimana seguente quando Undertaker colpisce Batista con un Big Boot nel tentativo di colpire Mr. Kennedy.

Il 28 gennaio 2007 Undertaker aggiunge al suo invidiabile palmarés uno dei pochi successi che ancora gli mancava: trionfa nella Royal Rumble ed è il primo wrestler a vincere la Rissa Reale entrando con il numero 30. Elimina poco dopo essere entrato Great Khali e MVP, poi si ritrova sul ring contro il solo Shawn Michaels dopo che HBK elimina Randy Orton ed Edge. Undertaker e Shawn Michaels si affrontano uno contro uno per quasi otto minuti, fin quando il becchino riesce ad avere la meglio e a gettare HBK fuori ring. Per Undertaker è così è spianata la strada verso il main event di Wrestlemania 23 e l'obiettivo World Heavyweight Title.

Nelle settimane successive Undertaker è chiamato a scegliere per quale titolo mondiale combattere a Wrestlemania tra quello di Raw, nelle mani di John Cena, quello della ECW, nelle mani di Bobby Lashley, o quello di Smackdown!, nelle mani di Batista. Il 5 febbraio a Raw The Undertaker confronta al centro del ring tutti e tre i campioni ed alla fine sfida Batista. Il 12 febbraio a Raw Undertaker lotta insieme a John Cena e Shawn Michaels, battendo Edge, Randy Orton, Mr. Kennedy e MVP. Quattro giorni dopo a Smackdown!, insieme a Batista, batte Edge e Randy Orton. I due avversari di Wrestlemania lottano di nuovo in coppia a No Way Out 2007, venendo sconfitti da Shawn Michaels e John Cena, quando Batista tradisce Taker e lo colpisce con uno spinebuster.

Nelle settimane successive prende fuoco il feud tra i due, con Undertaker che ottiene anche importanti vittorie contro Finlay e King Booker. Il 26 marzo 2007 a Raw si svolge la rivincita di No Way Out, con Undertaker e Batista che sconfiggono Shawn Michaels e John Cena. Quando Undertaker tradisce Batista lasciandolo solo sul ring, Michaels tradisce a sua volta Cena, colpendolo con un superkick e permettendo a Batista di schienarlo. Il primo aprile 2007, a Wrestlemania 23, The Undertaker riesce a riconquistare un titolo mondiale, battendo Batista in un match bellissimo e portando a casa il World Heavyweight Title. Il 6 aprile 2007 a Smackdown! Batista chiede un rematch ad Undertaker e la settimana dopo Undertaker e Batista sconfiggono Mr. Kennedy e Finlay. Nelle successive puntate dello show blu Batista si sconta più volte contro Finlay e Mr. Kennedy, ma il suo obiettivo è sempre Undertaker: il 29 aprile 2007 a Backlash un last man standing match tra i due finisce in un pareggio, dopo che Batista esegue una spear su Undertaker con i due che cadono su un ammasso di cavi elettrici.

L'11 maggio un nuovo match tra i due, ma stavolta in una gabbia d'acciaio, termina in pareggio quando arriva Mark Henry assalta Undertaker. Arriva poi Edge, che decide di incassare il suo “Money in the Bank” e schiena velocemente Undertaker strappandogli la cintura. In realtà, Undertaker è costretto a cedere il titolo a causa di un brutto infortunio. Nell'agosto 2007 Henry sfida Undertaker ad un match e questi accetta, sconfiggendo “The World's Strongest Man” ad Unforgiven il 16 settembre 2007 in un grudge match. Anche un rematch, che va in scena il 28 settembre 2007 a Smackdown!, termina allo stesso modo. Nelle settimane successive Undertaker viene prescelto come primo sfidante di Batista, che nel frattempo è tornato campione del mondo.

A Cyber Sunday, nel main event del PPV, Undertaker subisce contro Batista una delle poche sconfitte pulite della sua carriera e fallisce così l'assalto al World Title. Un mese dopo, in occasione delle Survivor Series, è già tempo di rivincita, e questa volta in un hell in a cell match. La vittoria va nuovamente a Batista, ma il merito è tutto dell'interferenza di Edge, che di fatto decide il match a suon di sediate, tanto che l'animale viene letteralmente trascinato sul suo avversario per lo schienamento decisivo. Inevitabile, dunque, non solo un ulteriore puntata del feud, ma anche un suo allargamento alla Rated R Superstar: ad Armageddon (16 dicembre) va dunque in scena un triple threat match, ed è proprio Edge a vincere e laurearsi nuovo campione, grazie all'interferenza di due suoi “sosia”, ovvero Curt Hawkins e Zack Ryder.

Il 2008 inizia con la classica Road to Wrestlemania, che come da tradizione parte dalla Royal Rumble, disputata il 28 gennaio al Madison Square Garden di New York City. Questa edizione della rissa sembra legata all'epilogo di quella dell'anno precedente, non a caso i due finalisti, Undertaker e Shawn Michaels, entrano rispettivamente con i numeri uno e due. I due animano tutta la prima parte dell'incontro, venendo tuttavia eliminati piuttosto presto: il becchino sarà l'undicesimo ad abbandonare il match, vinto da John Cena al suo inatteso rientro.

La possibilità di conquistare il main event di Wrestlemania tuttavia non è preclusa del tutto, poiché Cena sceglie di dare l'assalto al titolo di Raw detenuto da Randy Orton (salvo poi anticipare la sua title shot), e dunque c'è ancora da decidere il number one contender per la cintura di Smackdown. A questo proposito viene sancito un elimination chamber match per No Way Out, nel quale a giocarsi il prestigioso posto ci sono Batista, Undertaker, Great Khali, Big Daddy V, MVP e Finlay. Cominciano il match proprio i due favoriti, Batista ed Undertaker, ma questo svantaggio iniziale non impedisce al becchino di conquistare la vittoria, con una tombstone proprio su Batista, e dunque guadagnarsi un biglietto di prima classe per Wrestlemania.

La ventiquattresima edizione dello show più importante dell'anno si disputa all'aperto, ma per Taker non fa differenza, e dunque anche per questa volta nel suo caso Wrestlemania si traduce con vittoria. Il suo match con Edge è il main event della serata, e nonostante il canadese vada più volte veramente vicino alla vittoria il becchino conferma la sua imbattibilità a Wrestlemania, e conquista il World Heavyweight title. In questo periodo, inoltre, Undertaker inserisce nel suo repertorio anche una nuova finisher, la gogoplata, ovvero una mossa di sottomissione che strangola da terra l'avversario con le gambe, fino a fargli perdere sangue dalla bocca. E' proprio questa la chiave che gli permetterà di portare a casa anche il match di rivincita a Backlash (27 aprile), nonostante dalla parte di Edge siano schierati sia Hawkins e Ryder sia soprattutto Vickie Guerrero, General Manager di Smackdown nonché fidanzata del canadese.

Il becchino dunque riesce a mantenere la sua cintura, ma al caro prezzo di farsi nemici molto potenti, ovvero tutta la stable battezzata come “La Familia”, che comprende Edge, Hawkins,Ryder, Chavo Guerrero, Bam Neely (che sarà il body guard di Chavo) ed ovviamente Vickie Guerrero, che in forza del suo ruolo di general manager non solo bandisce la gogoplata poiché considerata una mossa troppo pericolosa, ma addirittura per lo stesso motivo dichiara vacante il titolo, che viene messo in palio nuovamente fra Edge ed Undertaker il 28 maggio a Judgment Day. Il match viene vinto da Undertaker per count out, e dunque sembrerebbe lui il nuovo campione, ma nuovamente Vickie irrompe sullo stage, e sfruttando la regola che autorizza un cambio di mano della cintura solo per schienamento o sottomissione, dichiara ancora vacante il titolo, provocando l'ira del becchino, sfogata con una violenta tombstone ai danni di Edge. C'è ancora dunque una sfida nel lunghissimo feud fra i due, e nuovamente con il titolo vacante in palio, ma sia la tipologia di match sia la posta in palio sono ancora più forti: questa volta infatti si tratta di un tables, ladders and chairs match, ed in caso di sconfitta Undertaker sarà costretto a lasciare non solo Smackdown, ma l'intera WWE. Non senza evidenti aiuti dalla sua stable, è Edge a portarsi a casa la vittoria e la cintura, e dunque per Undertaker le porte della WWE appaiono chiuse apparentemente per sempre.

Ciò che viene coperto da questa storyline è in realtà un ulteriore periodo di stop per lui per guarire da acciacchi fisici, che si protrae fino a Summerslam (17 agosto): proprio poco prima del matrimonio con Vickie Edge viene smascherato da Triple H, che mostra un filmato nel quale il canadese tradisce apertamente la futura moglie, e per punirlo Vickie non solo riammette Undertaker a Smackdown, ma lo mette contro di lui in un hell in a cell match. E' un rientro, quello del becchino, bagnato da una prevedibile vittoria, che però non placa il desiderio di vendetta verso Vickie ed il resto della famiglia, che benché cerchino in ogni modo di chiedere scusa, sono bersaglio facile dei mind games di Undertaker. Ad Unforgiven (7 settembre) , tuttavia, Vickie trova un nuovo alleato in Big Show, che a sorpresa attacca Undertaker e lo mette ko. Ne nasce dunque una nuova rivalità, che vede il suo primo atto in un match sancito per No Mercy, dove Big Show sconfigge sorprendentemente Undertaker quando l'arbitro ferma il match in seguito a tre violentissimi pugni alla testa. Undertaker non ci sta ed il feud continua anche nelle settimane successive. La rivincita è a Cyber Sunday, quando Undertaker batte l'avversario in un Last Man Standing match. A Survivor Series 2008 il terzo capitolo della saga: Undertaker sconfigge Big Show in un Casket Match ed il 5 dicembre ancora una volta, a Smakdown, in uno Steel Cage Grudge match.

Il 2009 inizia con un breve feud contro Shelton Benjamin, che viene sempre sconfitto ma Undertaker ha una forte battuta d'arretto durante la Royal Rumble, quando viene ben presto eliminato da Big Show, che era stato precedentemente eliminato da Randy Orton. Il 30 gennaio 2009 a Smackdown Undertaker batte Mark Henry per sottomissione e si qualifica per l'Elimination Chamber match che si terrà a No Way Out. L'incontro viene vinto da Triple H, che vince il titolo WWE sconfiggendo Edge, Vladimir Kozlov, Big Show, Jeff Hardy e, appunto, Undertaker. In vista di Wrestlemania si scatena la corsa dei lottatori della WWE per conquistare il diritto di affrontare Undertaker a Wrestlemania 25 per cercare di fermare la sua storica winning streak. E' Shawn Michaels ad avere la meglio, sconfiggendo prima JBL e poi Vladimir Kozlov, che a sua volta aveva sorprendentemente sconfitto proprio Undertaker il 27 gennaio 2009 a Smackdown. Undertaker, però, si riprende la rivincita su Kozlov il 13 marzo. Il lunedì successivo, a Raw, Undertaker e Shawn Michaels lottano insieme e battono JBL e Kozlov ma alla fine del match tra i due nascono delle incomprensioni che portano Michaels a colpire Undertaker con un potente superkick. Inizia una serie di mind games tra i due e cresce l'hype per il loro match di Wrestlemania, quando è Undertaker ad avere l'ultima parola sconfiggendo Shawn e portando la sua winning streak a un sonoro 17 a 0. Nelle settimane successive Undertaker lotta altre tre volte, sconfiggendo prima Matt Hardy e Shelton Benjamin ma venendo sconfitto il 24 aprile a Smackdown da Big Show per TKO. Dopo questo match Undertaker decide di prendersi un nuovo periodo di pausa dal wrestling lottato.

Undertaker rientra a sorpresa il 3 settembre a Summerslam, dove attacca CM Punk, da pochi attimi campione del mondo in seguito alla sua vittoria contro Jeff Hardy. Il becchino dunque al rientro mette subito nel mirino il World Title dello Straight Edge, che viene attaccato nuovamente nei due Smackdown successivo. Appena dieci giorni dopo il ritorno (13 settembre), a Breaking Point il Dead Man affronta Punk in un Submission Match che si conclude in maniera poco chiara: chiuso Punk nella Hells Gate, Taker viene bloccato dal GM Theodore Long, per poi vedersi chiudere subito dopo dallo Straight Edge nella Anaconda Vice, con l'arbitro che chiama subito la fine della contesa assegnando la vittoria a Punk.

Si tratta di uno screwjob a tutti gli effetti per Undertaker, che nelle settimane successive a Smackdown terrorizza Long per farsi affidare immediatamente un re-match. Impaurito dai continui assalti del Phenom, il GM di SD nella puntata del 25 settembre annuncia che a Hell In A Cell Punk dovrà difendere il titolo mondiale contro Undertaker proprio in una gabbia; nella stessa puntata Punk batte Undertaker per count-out in un incontro non valido per la cintura, ma quest'ultimo si rifà il 2 ottobre nello speciale A Decade Of Smackdown, dedicato ai dieci anni dello show blu, sconfiggendolo in squadra con John Cena, Triple H e Shawn Michaels (i partner di Punk erano invece Randy Orton, Ted DiBiase Jr. e Cody Rhodes, ovvero la Legacy al gran completo).

Due giorni dopo si tiene Hell In A Cell, dove si consuma definitivamente la vendetta di Undertaker: CM Punk è spazzato via in un Hell In A Cell Match, e il Phenom conquista così il suo terzo World Title della WWE. Il 23 ottobre a SD Taker difende per la prima volta il titolo proprio contro Punk, vincendo il match nonostante un nuovo tentativo di screwjob orchestrato dallo Straight Edge con la complicità di Long e dell'arbitro Scott Armstrong; due giorni dopo a Bragging Rights il Phenom è chiamato a difendere la corona in un Fatal 4 Way contro lo stesso Punk, Rey Mysterio e Batista, cosa che fa con successo.

In vista di Survivor Series, successivo PPV della WWE, Undertaker si ritrova a fronteggiare contemporaneamente in feud Chris Jericho e Big Show; con Y2J combatte il 13 novembre a SD in quella che è la prima contesa tra i due, portandosi a casa la vittoria, poi prima del PPV lotta in combo in altre due occasioni: il 16 a Raw in tag team con John Cena batte Triple H/Shawn Michaels e Big Show/Jericho in un match a tre coppie, mentre il 20 a SD assieme al fratello Kane termina in No Contest un incontro che vede i Brothers Of Destruction opposti proprio al gigante ed al canadese. Il 22 novembre si tiene finalmente Survivor Series, e nell'occasione il Phenom difende per la seconda volta consecutiva il World Title in PPV avendo la meglio su Big Show e Chris Jericho.

Cinque giorni dopo SS, Undertaker a Smackdown affronta ancora Y2J, e l'incontro finisce senza vincitori per l'interferenza di Batista, che si propone come nuovo primo sfidante al titolo mondiale. La conferma arriva la settimana dopo, quando l'Animal attacca con violenza il becchino a suon di sediate; sette giorni dopo però il Phenom si prende la sua rivincita arrivando dal buio a salvare Rey Mysterio dall'assalto di Batista, che dopo uno Street Fight Match stava cercando di rompere il collo a Mr. 619. La resa dei conti tra le parti si tiene il 13 dicembre a TLC: inizialmente Batista vince match e titolo dopo aver messo ko Undertaker con una sediata ed un low blow, ma Theodore Long vista la scorrettezza ordina di far ripartire la contesa, alla fine vinta dal Dead Man con relativo mantenimento della cintura mondiale.

Dopo questa affermazione si chiude in pratica il 2009 di Undertaker, che effettua la sua ultima presenza dell'anno il 25 dicembre a SD contro Rey Mysterio: l'incontro finisce in squalifica per la solita intromissione di Batista, ma alla fine è Mr. 619 ad uscire vero vincitore, dal momento che sfruttando la situazione riesce ad attaccare sia l'Animal che il Phenom.

Il 2010 di Undertaker si apre con il suo attacco a luci spente ai danni di Batista e Rey Mysterio nella puntata di SD dell'8 gennaio, mentre dieci giorni dopo approda a Raw per rispondere ad una provocazione di Shawn Michaels, che per Wrestlemania 26 aveva chiesto la rivincita dell'anno precedente, sicuro di poter insidiare la winning streak del Phenom; nell'occasione Taker rifiuta la sfida di HBK, il quale a sua volta si dice pronto a vincere la Royal Rumble per potersi arrogare il diritto di sfidarlo allo Showcase Of The Immortals.

Per rivedere Undertaker in azione sul ring per la prima volta nel 2010 bisogna attendere proprio il PPV della Rissa Reale (31 gennaio), dove batte Rey Mysterio tutto sommato agevolmente, mantenendo ancora una volta saldo il World Title alla sua vita. Intanto l'ossessione di Michaels nel volerlo affrontare a Wrestlemania 26 va avanti vertiginosamente, diventando propriamente un incubo per l'Heartbreak Kid, che vuole fare di tutto per portare a compimento le sue intenzioni; l'ossessione di HBK per Undertaker (che nel frattempo il 12 febbraio a SD riassapora l'amaro gusto della sconfitta per mano di Chris Jericho in un No DQ Match non valido per il titolo) finisce per costare cara al Phenom: il 21 febbraio si tiene Elimination Chamber, PPV dove nell'omonimo match riservato al World Title il Dead Man è chiamato a difendere la sua cintura dagli assalti di Chris Jericho, CM Punk, Rey Mysterio, R-Truth e John Morrison; il becchino entra per ultimo nell'incontro, ma sul più bello, quando è uscito da una Codebreaker di Y2J, col quale si sta giocando la corona, viene attaccato da Michaels, che con una Sweet Chin Music lo mette ko. Jericho ne approfitta, lo schiena e mette fine al regno mondiale di Undertaker, che colpito dall'accaduto 24 ore dopo va a Raw e accetta la sfida di HBK, ad una condizione, ovvero che quest'ultimo metta la sua carriera sul piatto. Michaels accetta, dunque per Wrestlemania 26 diventa ufficiale lo Streak vs. Career Match tra Taker e HBK.

Le settimane seguenti sono solo di avvicinamento al Grand Daddy Of'em All, con Undertaker che il 12 marzo a SD attacca in blocco Cryme Tyme e Hart Dynasty, il 19 batte Drew McIntyre per poi essere attaccato da Michaels, ed il 22 a Raw interferisce nel match tra HBK e suo fratello Kane, che perde comunque il No DQ Match contro Shawn.

La fatidica data della resa dei conti è il 28 marzo: a Phoenix, in Arizona, Undertaker e Shawn Michaels danno vita ad un incontro tra i più belli della storia di Wrestlemania, della WWE e del wrestling business nella sua totalità, ricco di pathos ed incertezza; alla fine Taker, in netta supremazia, sembra sul punto di graziare HBK, che però oltre a fargli il segno del tagliagole lo schiaffeggia, costringendo il becchino a connettere con una Tombstone Piledriver che chiude match e carriera di Michaels. Dopo il match comunque Undertaker continua a dimostrare rispetto per il suo avversario, sconfitto due volte in due anni a Wrestlemania, con la winning streak che sale a 18-0, abbracciandolo e stringendogli la mano.

La notte seguente a Raw Undertaker compare durante il discorso d'addio di Shawn Michaels, mostrando nuovamente tutto il suo rispetto togliendosi il cappello al suo cospetto. Dopo il consueto periodo di recupero post-WM poi, il Dead Man torna a combattere il 19 aprile a Raw, dove sconfigge il campione mondiale Jack Swagger in un non-title match. Un mese circa dopo, il 17 maggio sempre a Raw, Taker batte Edge per conteggio fuori, poi il 28 a SD batte Rey Mysterio in un match di qualificazione al World Title Match di Fatal 4 Way, prossimo PPV della WWE. Nella contesa con Mr. 619 però il Phenom si procura la frattura dell'osso orbitale, situazione che lo costringe ad un lungo stop, con la WWE che per giustificare la sua assenza dalle scene crea la storyline che vede Kane trovarlo in stato vegetativo nel backstage e dare la caccia all'autore del misfatto.

Dopo diversi mesi Undertaker ritorna a Summerslam in occasione della difesa del titolo mondiale da parte di Kane ai danni di Rey Mysterio. Undertaker è di fronte ai due lottatori e capisce che è stato proprio Kane a metterlo fuori causa per tutto questo arco di tempo, così il Deadman cerca subito vendetta ma Kane ha la meglio in quello che è il preludio a una nuova faida tra i due “fratelli”.

Dopo che Kane ha spiegato le motivazioni del suo attacco ad Undertaker, quest'ultimo promette vendetta nei confronti della Big Red Machine e dopo che il suo match contro Bret Hart nella puntata di Raw del 30 agosto non comincia neppure a causa dell'arrivo dei Nexus che malmenano Taker e lo lasciano steso ed ansimante sul ring.

A Smackdown, Undertaker ha un confronto con Kane che sfocia in un match titolato per Night Of Champions e dopo aver sconfitto CM Punk nella puntata dello show blu del 10 settembre, Taker viene sconfitto al pay per view da Kane grazie a una Tombstone Piledriver, finisher che il Deadman ha creato e che ha subito per le settimane successive per mano del “fratello”. Si arriva così a Hell in A Cell, dove Undertaker affronta nuovamente Kane per il titolo mondiale dei pesi massimi, e dopo aver sconfitto CM Punk la settimana prima a Smackdown, anche questa volta Taker viene sconfitto dalla Big Red Machine, subendo anche la beffa del voltafaccia ad opera di Paul Bearer che aiuta Kane a mantenere la cintura e schierandosi così apertamente con lui.

La resa dei conti è fissata per Bragging Rights in un Buried Alive match, e dopo l'interferenza di Undertaker nel match di Smackdown dove Kane viene sconfitto da Randy Orton, il Deadman viene ancora una volta battuto da Kane fallendo così nuovamente l'assalto al World Heavyweight Championship e finendo così sepolto dalla Big Red Machine, il tutto sotto lo sguardo compiaciuto di Paul Bearer.

Undertaker rimane distante dagli show settimanali WWE per curare al meglio la sua spalla infortunata ma esegue il suo rientro nella puntata di Raw del 21 febbraio, sciogliendo così il mistero legato a un video che citava proprio la data del 21/02, ma non appena Undertaker sale sul ring, il suo ritorno viene macchiato da un altro ritorno, quello di Triple H. I due si guardano in cagnesco a lungo, nessuno proferisce parola ma lo scambio di gesti e sguardi tra loro fa capire che i due si sfideranno a Wrestlemania XXVII. Dopo che Triple H conferma, sette giorni più tardi, di voler interrompere la winning streak di Undertaker a Wrestlemania, proprio il Deadman ritorna anche nel suo roster d'origine, Smackdown, nella puntata del 4 marzo promettendo che nemmeno Triple H riuscirà a sconfiggerlo in quel dello Showcase of The Immortal, Wrestlemania XXVII.

Lo scontro di Wrestlemania 27 è lungo e faticoso, pieno di capovolgimenti di fronte e di intensità, ma alla fine The Undertaker riesce ad uscire vincitore e salvare così la sua streak che ora è di 19 vittorie e zero sconfitte, anche se il Phenom, a fine match, è costretto ad uscire in barella dal ring. Nei mesi successivi, The Undertaker è costretto a stare lontano dalla WWE in quanto deve recuperare da diversi acciacchi fisici che mettono in dubbio la sua presenza per la prossima edizione di Wrestlemania oltre a insinuare che la sua carriera sia ormai giunta al capolinea, ma nell'edizione di Raw del 30 gennaio, The Undertaker riappare a sorpresa per confrontarsi con colui con la quale ha avuto un confronto durissimo proprio nell'evento in pay per view più importante della WWE, ovvero Triple H, ma la risposta di quest'ultimo non è altro che una pacca sulla spalla.

The Undertaker quindi tenta a suo modo di convincere Triple H a un altro match per Wrestlemania, ma “The Game” inizialmente rifiuta più volte tale idea fino a quando a Raw non appare un video del Phenom intento a tagliarsi i capelli e a dichiarare che in qualche modo riuscirà a far sì che la vendetta sia sua. The Undertaker poi rincara la dose dicendo che Triple H ormai vive nell'ombra del suo amico fraterno Shawn Micheals, ed è così che Triple H accetta la sfida di Wrestlemania ma a una condizione, ovvero che il match sia un Hell in a Cell. Successivamente, Shawn Micheals viene inserito come arbitro speciale della contesa: a Wrestlemania 28, The Undertaker si presenta con il suo nuovo look ma la sostanza è sempre la stessa perchè dopo un'altra faticosa e lunga battaglia, sconfigge Triple H e mantiene intatta la sua streak, portandosi così a 20 vittorie nel pay per view più importante e prestigioso della WWE. A fine match, The Undertaker esce abbracciato insieme a Triple H e Shawn Micheals sotto gli scroscianti applausi del pubblico presente, decretando così la fine di un'era.

Undertaker fa il suo ritorno nella WWE il 23 luglio 2012 nel corso della millesima puntata di Raw per aiutare Kane, che sta per essere assalito da Jinder Mahal, Curt Hawkins, Tyler Reks, Hunico, Camacho e Drew McIntyre. I due fratelli riescono a sbarazzarsi facilmente degli avversari; con questo gesto Undertaker dimostra di aver perdonato il tradimento di Kane dell'autunno 2010. Agli Slammy Awards 2012 Undertaker viene premiato, assieme a Triple H per il miglior match dell'anno ma è solo HHH a ritirare il premio. The Game inoltre annuncia che il match di Wrestlemania 28 non sarà l'ultimo match di Undertaker. Il 23 febbraio 2013, il Deadman fa il suo ritorno sul ring in un house show, sconfiggendo, in coppia con Sheamus, Wade Barrett e Damien Sandow.

Il 4 marzo Undertaker torna a Raw, nella puntata denominata “Old School”. La puntata ha inizio con l'entrata di Undertaker ma quest'ultimo non proferisce parola e torna nel backstage. Più tardi nella stessa sera, CM Punk, Big Show, Randy Orton e Sheamus si sfidano in un Fatal-4 Way Match per decretare l'avversario del Deadman a Wrestlemania 29 ed è Punk a spuntarla. Poche settimane dopo, Paul Bearer, il manager storico di Undertaker, viene a mancare; Punk interrompe Taker durante il suo tributo a Bearer a Raw e riesce addirittura a rubare l'urna funenaria, simbolo del legame tra Undertaker e Bearer, provocando più volte Undertaker nelle settimane successive, per farlo innervosire. A Wrestlemania 29, però, il Deadman porta sul 21-0 la sua winning streak sconfiggendo Punk.

Il giorno dopo a Raw, Undertaker tenta di porgere tributo a Bearer ma questa volta viene interrotto dallo Shield (Seth Rollins, Dean Ambrose e Roman Reigns ); il trio cerca di attaccare il becchino ma Kane e Daniel Bryan riescono a sventare l'attacco. Il 22 aprile a Raw, Undertaker, Kane e Bryan vengono sconfitti dallo Shield. Nella successiva puntata di Smackdown, Undertaker sconfigge Dean Ambrose ma al termine del match viene brutalmente assalito dallo Shield, che lascia il Deadman esanime al tappeto. Il 24 febbraio 2014 The Undertaker torna a sorpresa a Raw per rispondere alla open challenge per WrestleMania lanciata da Brock Lesnar. Lesnar firma subito il contratto, ma Undertaker lo colpisce e lo sbatte contro un tavolo. Dopo un match lungo e cruento, Brock Lesnar riesce a sconfiggere Undertaker dopo ben tre F-5, interrompendo la striscia di imbattibilità e fermando il risultato sul 21-1. In seguito al match, Undertaker viene ricoverato per diverse commozioni cerebrali riportare durante il match. Successivamente, si prende un altro, lungo, periodo di pausa dal ring.